methyl 6-[4-(cyclopentylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-6,8-dideoxy-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside | 1101113-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-[4-(cyclopentylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-6,8-dideoxy-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(1R,2R)-1-[4-(cyclopentylmethyl)triazol-1-yl]-2-hydroxypropyl]-6-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1101113-14-7
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₅S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: JCIUFLQTPIDXCW-LZPCHTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-azido-6,8-dideoxy-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside 、 3-环戊基-1-丙炔 在 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 6-[4-(cyclopentylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-6,8-dideoxy-1-thio-D-erythro-α-D-galacto-octopyranoside
  参考文献：
  名称：

  林可霉素的1,2,3-三唑类似物的合成

  摘要：

  为了寻找新的抗生素，我们用1,2,3-三唑环取代了林可霉素1的酰胺部分。1,2,3-三唑10a - 10k是通过叠氮化物5与衍生自丙酸的炔9k与烷基，芳基或环烷基炔核糖体9a - 9j的“点击反应”作为单一的区域异构体而获得的。新的类似物被证明对野生型和A2058G突变体无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890196