8-乙氧基吡唑并[5,1-c][1,2,4]苯并三嗪 | 209745-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 8-乙氧基吡唑并[5,1-c][1,2,4]苯并三嗪
• 英文名称: 8-Ethoxy-benzo[e]pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine
• 英文别名: 8-Ethoxypyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine
• CAS: 209745-71-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O
• 分子量: 214.227
• InChiKey: WVSWCDSHZGYPST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙氧基吡唑并[5,1-c][1,2,4]苯并三嗪 在 一氯化碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以45%的产率得到3-Iodo-8-ethoxypyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  新型3-碘-8-乙氧基吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物作为有前途的先导，可用于设计α5反向激动剂，用于治疗记忆损伤。

  摘要：

  报道了新的3-碘吡唑并[5,1-c] [1,2,4]苯并三嗪5-氧化物被8-烷氧基取代的合成及结合研究。相对于能够形成三个中心氢键和/或与受体蛋白形成π-π堆积相互作用的取代基，在3位用碘原子取代，得到了高亲和力的配体，而与8-烷氧基取代基无关。研究了体内高亲和力配体的药理作用，其中考虑了五种潜在的苯二氮卓类作用：抗焦虑作用，运动协调，抗惊厥作用，小鼠学习和记忆障碍以及乙醇增强作用。化合物5c和5'c具有相反的激动剂分布，并且首次被证明是促记忆的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.053
• 作为产物：
  描述：

  8-ethoxypyrazolo[5,1-c][1,2,4]-benzotriazine 5-oxide 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以53%的产率得到8-乙氧基吡唑并[5,1-c][1,2,4]苯并三嗪
  参考文献：
  名称：

  Benzodiazepine receptor ligands — Part II. Synthesis and biological evaluation of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine 4-oxide

  摘要：

  A new series of 3-, 8-substituted pyrazolo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine 4-oxides 3 were synthesized and their benzodiazepine receptor (BZR) affinities were evaluated in vitro in comparison with their 5-oxide isomers 2. The 4-oxide compounds 3c,m,n,o showed a better receptor affinity than their corresponding 5-oxide isomers, with an efficacy trend of antagonist/partial inverse agonist. From a structure-affinity relationship point of view some insight in the role played by N-4 and Id-oxide is gained. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80013-5