3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-phenylpyrazole | 394237-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-phenylpyrazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-(5-methyl-4-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenol
• CAS: 394237-68-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: WJOZQIPKHXGMSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2-methyl-3-phenyl-4H-chromen-4-one 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  异黄酮及其4-硫代类似物与肼衍生物反应合成4-芳基-3(5)-(2-羟基苯基)吡唑

  摘要：

  通过异黄酮及其4-硫代类似物与水合肼和苯肼在热吡啶中反应制备4-芳基-3(5)-2-(羟基苯基)吡唑。讨论了形成这些吡唑的反应机理。所有新化合物均已通过 NMR 光谱进行了充分表征。在 [D6]DMSO 中，由于在每个互变异构体（OH···N 和 NH···O）中存在分子内氢键，1H NMR 研究可以观察到两种吡唑环状互变异构体的存在。已对化合物 20 (3(5)-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-5(3)-甲基-4-苯基吡唑) 和 21 (3(5)-(2) 的互变异构体和构象异构体进行了理论计算-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-(2-methoxyphenyl)-5(3)-methylpyrazole)，包括 21 的绝对屏蔽 (GIAO/B3 ​​LYP/6–311++G**)。

  DOI：

  10.1071/ch07268