(1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methanol | 618441-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methanol
• 英文别名: [1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)pyrazol-4-yl]methanol
• CAS: 618441-62-6
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: NECQZTKXDUGLSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(chloromethyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为结核分枝杆菌 CYP121A1 抑制剂的合成、生物学评价和计算研究

  摘要：

  使用高效的 5 步合成方案制备了一系列咪唑和三唑二芳基吡唑衍生物，并评估了与结核分枝杆菌(Mtb) CYP121A1 的结合亲和力和对 Mtb H37Rv 的抗分枝杆菌活性。使用点培养生长抑制试验 (SPOTi) 测量抗分枝杆菌敏感性：咪唑显示最小抑制浓度 (MIC 90 ) 在 3.95–12.03 μg mL −1 (10.07–33.19 μM) 范围内，其中11f最活跃，而三唑显示 MIC 90在 4.35–25.63 μg mL −1 (11.88–70.53 μM) 范围内，12b最活跃的。使用 UV-vis 光谱评估结合亲和力表明，对于咪唑系列，4-氯芳基吡唑的丙氧基 ( 11f ) 和异丙氧基 ( 11h ) 衍生物显示 Mtb CYP121A1 II 型结合亲和力，与K d分别为 11.73 和 17.72 μM天然底物 cYY ( K d 12.28 μM)，而在三唑系列中，只有

  DOI：

  10.1039/d2md00155a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  吡唑衍生物作为结核分枝杆菌 CYP121A1 抑制剂的合成、生物学评价和计算研究

  摘要：

  使用高效的 5 步合成方案制备了一系列咪唑和三唑二芳基吡唑衍生物，并评估了与结核分枝杆菌(Mtb) CYP121A1 的结合亲和力和对 Mtb H37Rv 的抗分枝杆菌活性。使用点培养生长抑制试验 (SPOTi) 测量抗分枝杆菌敏感性：咪唑显示最小抑制浓度 (MIC 90 ) 在 3.95–12.03 μg mL −1 (10.07–33.19 μM) 范围内，其中11f最活跃，而三唑显示 MIC 90在 4.35–25.63 μg mL −1 (11.88–70.53 μM) 范围内，12b最活跃的。使用 UV-vis 光谱评估结合亲和力表明，对于咪唑系列，4-氯芳基吡唑的丙氧基 ( 11f ) 和异丙氧基 ( 11h ) 衍生物显示 Mtb CYP121A1 II 型结合亲和力，与K d分别为 11.73 和 17.72 μM天然底物 cYY ( K d 12.28 μM)，而在三唑系列中，只有

  DOI：

  10.1039/d2md00155a