tert-butyl (Z,4R,5S,6R)-4,5,7-tribenzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-heptenoate | 253680-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z,4R,5S,6R)-4,5,7-tribenzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-heptenoate
• 英文别名: tert-butyl (Z,4R,5S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5,7-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hept-2-enoate
• CAS: 253680-83-0
• 化学式: C₄₆H₅₉NO₈Si
• 分子量: 782.062
• InChiKey: FTSPEKVELVWUQZ-KSCCORGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.92
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z,4R,5S,6R)-4,5,7-tribenzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-heptenoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 苄基三甲基溴化铵 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 tert-butyl (Z,4R,5R,6S)-6-azido-4,5,7-tribenzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化物和烯烃的分子内1，3-偶极环加成反应高效合成（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸

  摘要：

  甲基和叔丁基（ë - ） - （吡咯烷-2-亚基）甘氨酸图3a和图3b分别为有效和立体选择性地从2中合成，3，5-三ö -benzylarabinose使用arabinal的霍纳-埃蒙斯烯9和磷酰基甘氨酸酯和叠氮化物与烯烃的分子内1、3-偶极环加成反应为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00753-x
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.8h， 生成 tert-butyl (Z,4R,5S,6R)-4,5,7-tribenzyloxy-2-benzyloxycarbonylamino-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化物和烯烃的分子内1，3-偶极环加成反应高效合成（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸

  摘要：

  甲基和叔丁基（ë - ） - （吡咯烷-2-亚基）甘氨酸图3a和图3b分别为有效和立体选择性地从2中合成，3，5-三ö -benzylarabinose使用arabinal的霍纳-埃蒙斯烯9和磷酰基甘氨酸酯和叠氮化物与烯烃的分子内1、3-偶极环加成反应为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00753-x

文献信息

• An efficient synthesis of (pyrrolidin-2-ylidene)glycinate using intramolecular 1, 3-dipolar cycloaddition of azide and olefin
  作者：Yaeko Konda、Takahiro Sato、Kaori Tsushima、Masataka Dodo、Ami Kusunoki、Masataka Sakayanagi、Noriko Sato、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00753-x

  日期：1999.10

  tert-butyl (E-)-(pyrrolidin-2-ylidene)glycinates 3a and 3b were efficiently and stereoselectively synthesized from 2, 3, 5-tri-O-benzylarabinose using Horner-Emmons olefination of arabinal 9 and phosphorylglycine ester and intramolecular 1, 3-dipolar cycloaddition reaction of azide and olefin as the key reactions.

  甲基和叔丁基（ë - ） - （吡咯烷-2-亚基）甘氨酸图3a和图3b分别为有效和立体选择性地从2中合成，3，5-三ö -benzylarabinose使用arabinal的霍纳-埃蒙斯烯9和磷酰基甘氨酸酯和叠氮化物与烯烃的分子内1、3-偶极环加成反应为关键反应。