(E)-(R)-2-Amino-6-(diethoxy-phosphoryl)-hex-4-enoic acid ethyl ester | 1027836-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-2-Amino-6-(diethoxy-phosphoryl)-hex-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,2R)-2-amino-6-diethoxyphosphorylhex-4-enoate
• CAS: 1027836-51-6
• 化学式: C₁₂H₂₄NO₅P
• 分子量: 293.3
• InChiKey: IHEOQFBUZDHIRO-WSKFYRRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-2-Amino-6-(diethoxy-phosphoryl)-hex-4-enoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (E)-(R)-2-Amino-6-phosphono-hex-4-enoic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  将E-烯基膦酸酯加到锂化的Schöllkopf的双内酯醚中：立体控制获得抗2-氨基-3-取代-4-膦酰基丁酸的途径

  摘要：

  高度面选择性迈克尔加成锂化Schöllkopf的bislactim醚（衍生自的环- [L-VAL-glyl] 7）至Ë -alkenylphosphonates图2a-d和1，3- butadienylphosphonate 2E允许对兴奋性氨基酸的直接和立体控制访问类似物2，3-抗-2-氨基-3-取代-4-膦酰基丁酸14a-d和2-氨基-6-膦酰基-4-己酸15。从环衍生物16、17和19的NMR研究确定了相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01230-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ((E)-1,3-butadienyl)phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-(R)-2-Amino-6-(diethoxy-phosphoryl)-hex-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将E-烯基膦酸酯加到锂化的Schöllkopf的双内酯醚中：立体控制获得抗2-氨基-3-取代-4-膦酰基丁酸的途径

  摘要：

  高度面选择性迈克尔加成锂化Schöllkopf的bislactim醚（衍生自的环- [L-VAL-glyl] 7）至Ë -alkenylphosphonates图2a-d和1，3- butadienylphosphonate 2E允许对兴奋性氨基酸的直接和立体控制访问类似物2，3-抗-2-氨基-3-取代-4-膦酰基丁酸14a-d和2-氨基-6-膦酰基-4-己酸15。从环衍生物16、17和19的NMR研究确定了相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01230-0

文献信息

• Conjugate additions of E-alkenylphosphonates to lithiated Schöllkopf's bislactim ether: Stereocontrolled access to anti 2-amino-3-substituted-4-phosphonobutanoic acids
  作者：Vicente Ojea、Ma Carmen Fernández、María Ruiz、JoséMa Quintela

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01230-0

  日期：1996.8

  Highly face-selective Michael addition of lithiated Schöllkopf's bislactim ether (derived from cyclo-[L-val-glyl] 7) to E-alkenylphosphonates 2a-d and 1,3-butadienylphosphonate 2e allows a direct and stereocontrolled access to the excitatory amino acid analogues 2,3-anti-2-amino-3-substituted-4-phosphonobutanoic acids 14a-d and 2-amino-6-phosphono-4-hexenoic acid 15. The relative stereochemistry was

  高度面选择性迈克尔加成锂化Schöllkopf的bislactim醚（衍生自的环- [L-VAL-glyl] 7）至Ë -alkenylphosphonates图2a-d和1，3- butadienylphosphonate 2E允许对兴奋性氨基酸的直接和立体控制访问类似物2，3-抗-2-氨基-3-取代-4-膦酰基丁酸14a-d和2-氨基-6-膦酰基-4-己酸15。从环衍生物16、17和19的NMR研究确定了相对立体化学。