2-Methyl-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester | 184421-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Methyl-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylate；methyl 2-methyl-6-oxo-2,5-dihydropyran-3-carboxylate
• CAS: 184421-28-1
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: PUKVRYMUPGKLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S)-2-Methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 、 2-Methyl-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Some Manipulations of Dialkyl 6-Aryl (or Alkyl)-2-oxotetrahydro-2H-pyran-3,5-dicarboxylates

  摘要：

  一种新的、一锅法的缩合过程，涉及将二甲基（或二苄基）丙二酸酯的钠盐进行共轭加成到烷基2-(1-羟基烷基)丙烯酸酯中，产生一种二烷基6-芳基（或烷基）-2-氧代四氢-2H-吡喃-3,5-二羧酸酯混合物。发现对顺式异构体的烷基化反应具有高度立体选择性。还介绍了向这些分子引入不饱和度的方法。

  DOI：

  10.1071/ch9960839

文献信息

• Regio- and Stereoselective Preparation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids by One-Pot Sequential Double 1,6-Addition of Grignard Reagents to Methyl Coumalate
  作者：Kristína Plevová、Liang Chang、Emmeline Martin、Quentin Llopis、Luc Dechoux、Serge Thorimbert

  DOI：10.1002/adsc.201600212

  日期：2016.10.20

  An efficient regio‐ and stereoselective metal‐catalyzed addition of two Grignard reagents (homo‐coupling, 2 RMgX or hetero‐coupling, R1MgX+R2MgX) to methyl coumalate (methyl 2‐oxo‐2H‐pyran‐5‐carboxylate) is described. This synthetic approach opens the access to a wide variety of functionalized β,γ‐unsaturated carboxylic acids in a modular way. Control of the chemo‐ and stereoselectivity of this one‐pot

  将两种格氏试剂（均偶联，2 RMgX或杂偶联，R 1 MgX + R 2 MgX）有效地在区域和立体选择性金属催化下添加到香豆酸甲酯（甲基2-氧代-2 H-吡喃-5-描述）。这种合成方法以模块化的方式为人们提供了多种功能化的β，γ-不饱和羧酸的途径。讨论了此一锅法化学和立体选择性的控制方法。
• Stereoselective synthesis of conjugated α-Z/γ-E and α-Z/γ-Z dienoic acids. Kinetic torquoselectivity versus thermodynamic control
  作者：Jyoti Agarwal、Ouahiba Bayounes、Serge Thorimbert、Luc Dechoux

  DOI：10.1039/c3ra45309j

  日期：——

  The stereoselective synthesis of conjugated (α-Z/γ-E)-(α-Z/γ-Z)-dienoic acids 4 and 4′ is described. It is based on the regio- and stereoselective addition of Grignard reagents to methylcoumalate. The origin of the stereocontrol is discussed.

  描述了共轭（α- Z /γ- E）-（α- Z /γ- Z）-二烯酸4和4'的立体选择性合成。它基于将格氏试剂在立体香豆素中的区域选择性和立体选择性加成。讨论了立体声控制的起源。
• JPH0259565A
  申请人：——

  公开号：JPH0259565A

  公开（公告）日：1990-02-28