4-(3-oxocyclohex-1-enyl)butanal | 74457-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-oxocyclohex-1-enyl)butanal
• 英文别名: 3-Oxo-1-cyclohexene butanal；4-(3-oxocyclohexen-1-yl)butanal
• CAS: 74457-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CYEVOYFHUMGOGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-oxocyclohex-1-enyl)butanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Spiro[5.5]undec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed preparation of carbon and oxygen spirocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a049
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 臭氧 、 solvent red 19 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3-oxocyclohex-1-enyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成/烯胺加成级联反应：含氮杂环的合成

  摘要：

  已经开发出一种级联的分子内叠氮化物-烯烃1,3-偶极环加成/ 1,2，-烯胺和/或1,4-烯胺加成反应序列，并提供了从容易获得的ω-叠氮基烯烃中获得各种含氮杂环的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200071

文献信息

• Aldol Reaction of Aluminium Enolate Resulting from 1,4-Addition of R₂AlX to α,β-Unsaturated Carbonyl Compound. A 1-Acylethenyl Anion Equivalent
  作者：Akira Itoh、Shuji Ozawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.274

  日期：1981.1

  Organoaluminium reagents R2AlX (X=SPh, SeMe) easily add to α,β-unsaturated carbonyl compounds in 1,4-fashion. The resulting aluminium enolates react with aldehydes to give aldol adducts in fair to good yields. Formal elimination of HX from the adducts provides α-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds. The overall transformation is an addition of aldehydes to 1-acylethenyl anion equivalent. Diethylaluminium iodide also is found to be an efficient reagent for the same type transformation.

  有机铝试剂R2AlX（X=SPh，SeMe）能够以1,4-的方式容易地加成到α,β-不饱和羰基化合物上。生成的铝烯醇盐与醛反应，以较好至良好的产率得到醛醇加合物。通过形式上的HX消除反应，从加合物中可以得到α-取代的α,β-不饱和羰基化合物。整个转化过程相当于醛对1-酰基乙烯基负离子等价物的加成。二乙基铝碘也被发现是实现这种类型转化的有效试剂。
• Synthesis of Spiranes by Thiol-Mediated Acyl Radical Cyclization
  作者：Day-Shin Hsu、Chih-Hao Chen、Chi-Wei Hsu

  DOI：10.1002/ejoc.201501305

  日期：2016.1

  A general and efficient method for the preparation of spiro compounds is described. Various enone-aldehydes were exposed to t-dodecanethiol and AIBN at 75 °C in toluene to afford spirocyclic 1,4-diketones in moderate to good yields.

  描述了制备螺环化合物的通用且有效的方法。将各种烯酮醛暴露于 75°C 的甲苯中的叔十二烷硫醇和 AIBN，以中等至良好的产率提供螺环 1,4-二酮。
• Samarium diiodide-mediated intramolecular cyclodimerisation of bis-α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Jonathan R. Powell、Sally Dixon、Mark E. Light、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.031

  日期：2009.7

  Samarium(II) diiodide-mediated intramolecular cyclodimerisation of simple bis-enones and -enoates in THF/MeOH has been investigated. Spirocyclic and elaborated polycyclic products, including stereodefined cis-bicyclo[3.3.0]octane and trans-bicyclo[4.3.0]nonanes, are obtained in synthetically useful yield.

  investigated（II）二碘化物介导的简单双烯-烯酸酯和-烯酸酯在THF / MeOH中的分子内环二聚。以合成上有用的产率获得包括立体定义的顺式-双环[3.3.0]辛烷和反式-双环[4.3.0]壬烷的螺环和精细的多环产物。
• Intramolecular Tandem Michael-Type Addition/Aldol Cyclization Induced by TiCl₄−R₄NX Combinations
  作者：Kazunari Yagi、Takayuki Turitani、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol026413h

  日期：2002.9.1

  text] Treatment of formyl alpha,beta-enones with a TiCl(4)-R(4)NX combination induces an intramolecular aldol cyclization to furnish 2-acyl-3-halocyclohexanol with three controlled consecutive stereogenic centers. The reaction of bis-alpha,beta-enones with the combination provides cyclic diketones with high stereoselectivity via an intramolecular Michael addition reaction.

  [反应：见正文]用TiCl（4）-R（4）NX组合处理甲酰基α，β-烯酮可诱导分子内羟醛环化，以提供具有三个可控连续立体中心的2-酰基-3-卤代环己醇。双-α，β-烯酮与该组合的反应通过分子内迈克尔加成反应提供具有高立体选择性的环状二酮。
• Spiranes synthesis based on samarium diiodide-mediated reductive cyclization
  作者：Day-Shin Hsu、Chi-Wei Hsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.068

  日期：2012.4

  A general and efficient method for the preparation of spiro compounds is described. Enone–aldehydes were exposed to samarium diiodide under mild conditions and various spirocyclic γ-hydroxyketones were obtained in good yields.

  描述了制备螺环化合物的通用且有效的方法。在温和的条件下将烯醛暴露于二碘化and中，并以高收率获得了各种螺环γ-羟基酮。