1-(2-Hydroxy-3-propylamino-propyl)-5-methyl-2-phenyl-4-(3-phenyl-propionyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 214603-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-3-propylamino-propyl)-5-methyl-2-phenyl-4-(3-phenyl-propionyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 3H-Pyrazol-3-one, 1,2-dihydro-1-(2-hydroxy-3-(propylamino)propyl)-5-methyl-4-(1-oxo-3-phenylpropyl)-2-phenyl-；1-[2-hydroxy-3-(propylamino)propyl]-5-methyl-2-phenyl-4-(3-phenylpropanoyl)pyrazol-3-one
• CAS: 214603-84-6
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₃
• 分子量: 421.539
• InChiKey: MVBHWZHXSXDVEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-4-(3-phenylpropionyl)-1,2-dihydropyrazol-5-one 在 sodium methylate 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-(2-Hydroxy-3-propylamino-propyl)-5-methyl-2-phenyl-4-(3-phenyl-propionyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  取代的4-酰基吡唑和4-酰基吡唑啉酮：合成和多药耐药性调节活性。

  摘要：

  一系列带有3-取代的2-羟基-3-氨基丙基链的4-酰基-3-吡唑啉酮衍生物与吡唑N-1（7-20）以及异构的4-酰基-5-（3-取代的3合成了-氨基-2-羟基丙氧基）吡唑衍生物（5，6），并使用道诺霉素外排测定法测量了其对多药耐药性（MDR）的调节活性。N1-取代的4-酰基-3-吡唑啉酮（互变异构体对4-酰基-5-羟基吡唑的互变异构体）与过量的表氯醇反应，并用适当的胺连续处理，导致N-烷基化，因此得到目标吡唑啉酮衍生物7-20。相反，与1当量的表氯醇反应并随后用胺处理后，会发生O-烷基化反应，生成相应的4-酰基-5-吡唑基醚5和6。QSAR研究表明，MDR调节活性与化合物的亲脂性具有良好的相关性。包含氢键受体强度和空间参数作为描述符导致QSAR方程具有显着提高的预测能力（r2cv = 0.92）。另外，丙醇胺侧链和酰基部分的邻位取代是有利的。用标题化合物进行了详细的NMR光谱研究。

  DOI：

  10.1021/jm980121y