9-(3-(4-bromophenyl)prop-2-enoneyl)anthracene | 202827-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 9-(3-(4-bromophenyl)prop-2-enoneyl)anthracene
• 英文别名: 1-Anthracen-9-yl-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 202827-08-5
• 化学式: C₂₃H₁₅BrO
• mdl: MFCD00197317
• 分子量: 387.275
• InChiKey: IYUWZQNGPRTZQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-(4-bromophenyl)prop-2-enoneyl)anthracene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到9-(3-(4-bromophenyl)-1-hydroxypropyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopy of anthracene-containing linear and ‘T’-shaped π-conjugated ligands

  摘要：

  A range of new it-conjugated ethynyl- and diethynyl-benzene ligands has been synthesised and their spectroscopic characterisation carried out, most notably via IR and H-1 NMR. X-ray crystal structures were obtained for three of these ligands and one unusual ruthenium complex. Both the 4-ethynyl- and 2,5-diethynyl-benzene cores of these compounds have been functionalised through organic transformations by addition of an 9-anthracenyl. This has been attached via a range of linker moieties that vary in both their length and degree of pi-conjugation. This has given rise to two groups of compounds with either a linear, e.g., 9-(2-(4-ethynylphenyl)ethynediyl)anthracene and 9-(2-(4-ethynylphenyl)ethyl)anthracene, or 'T'-shaped morphologies, e.g., 9-(2-(2,5-diethylnylphenyl)ethyl)anthracene. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.12.024
• 作为产物：
  描述：

  9-乙酰基蒽 、 对溴苯甲醛 在 magnesium oxide nanoparticles synthesized using Trachyspermum ammi leaf extract 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到9-(3-(4-bromophenyl)prop-2-enoneyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  使用 Ajwain (Trachyspermum ammi) 的水叶提取物绿色合成 MgO 纳米颗粒及其催化和生物活性的评价

  摘要：

  纳米技术提供了在多个领域具有多种应用的纳米粒子 (NP) 的合成。然而，物理和化学方法需要繁琐的反应条件才能达到这一目标，而且不环保。因此，纳米材料合成的绿色方法被改编并成功地用于利用植物提取物合成纳米材料，以克服这些限制。在此，我们展示了一种使用 Ajwain ( Trachyspermum ammi ) 叶提取物生产氧化镁纳米颗粒 (MgO NPs) 的简便、高效、廉价和绿色的方法，提取物中存在的植物化学物质如多酚和类黄酮使生物还原成为可能Mg(NO 3 ) 2. 通过 UV-DRS、FTIR、XRD、PL、BET、BJH、SEM、EDX 和 CO 2 -TPD等多种技术探索了环保合成的 MgO NPs 。UV-DRS 中 284 nm 处的峰值证实了带隙为 3.9 eV 的 MgO NPs 的形成，而通过 BET 技术发现表面积为 12.411 m 2 /g。此外，通过 SEM 分析证实了合成后的

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2022.109270

文献信息

• Et ₃ N‐Prompted Efficient Synthesis of Anthracenyl Pyrazolines and Their Cytotoxicity Evaluation against Cancer Cell Lines
  作者：Thechano Merry、Prabhakar Maddela、Kiran Devaraya、Anand K. Kondapi、Chullikkattil P. Pradeep

  DOI：10.1002/jhet.3636

  日期：2019.9

  compounds 3a, 3j, 3l, 3m, 3n, and 3o showed a highly potential activity against HeLa cells (IC50: 0.22, 0.3, 0.3, 0.10, 0.25, and 0.25 μM), while compounds 3i, 3k, 3l, and 3m showed a significant cytotoxic activity in HepG2 cells (IC50: 0.22, 0.44, 0.40, and 0.22 μM), whereas compounds 3a, 3b, 3d, and 3e exhibit a promising cytotoxicity against MCF‐7 cells (IC50: 0.73, 0.495, 0.493, and 0.66 μM).

  合成了一系列蒽基吡唑啉衍生物（3a - o），目的是评估其体外抗癌活性。蒽基吡唑啉化合物是通过各种蒽基查耳酮（1a – o）和水合肼（2）之间的反应制备的。该反应在三乙胺和乙醇的存在下在回流条件下进行24小时，所得收率从良好到优异（90-97％）。每种化合物的结构均可通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR，元素分析和质谱技术很好地表征，以及化合物3d和3d的分子结构。3e通过单晶X射线晶体学方法解决。评估了新合成的化合物（3a - o）对四种人类癌细胞系MCF-7（乳腺癌细胞系），SK-N-SH（神经母细胞瘤癌细胞系），HeLa（宫颈癌细胞）的体外细胞毒性研究品系和HepG2（肝癌细胞系），筛选结果显示，除SK‐N‐SH细胞外，大多数合成化合物对这三种细胞系均具有很强的细胞毒性作用。值得注意的是，化合物3a，3j，3l，3m，3n和3o对HeLa细胞（IC50：0.22，0.3，0.3，0