3-chloro-but-3-enoic acid methyl ester | 20485-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-chloro-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Chlor-but-3-ensaeure-methylester；Methyl 3-chlorobut-3-enoate
• CAS: 20485-68-1
• 化学式: C₅H₇ClO₂
• 分子量: 134.562
• InChiKey: KTAGFFDTHMVDDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-but-3-enoic acid methyl ester 、 sodium methylate 在 甲醇 作用下， 生成 (E)-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kurtz et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 624, p. 1,19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸甲酯 在 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 以74%的产率得到3-chloro-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 4-Halo-4-penten-2-ones and 3-Halo-3-butenoic Acids/Esters via Hydrohalogenation Reaction of 3,4-Pentadien-2-one and 2,3-Butadienoic Acid/Methyl Ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980129f

文献信息

• The Vinylketene-Acylallene Rearrangement: Theory and Experiment
  作者：Hervé Bibas、Ming Wah Wong、Curt Wentrup

  DOI：10.1002/chem.19970030212

  日期：1997.2

  p orbital of the ketene LUMO. The predicted migratory aptitude in the series of substituted vinylketenes, R-C(CH2 )-CHCO, is in the order N(CH3 )2 >SCH3 >SH>Cl>NH2 >OCH3 >OH>F>H>CH3 , and correlates well with the electron-donating ability of the R group.

  烷氧基乙烯基酮4是通过快速真空热解（FVT）或3-烷氧基环丁烯酮3的光解而产生的。通过Ar矩阵FTIR光谱证明了FVT条件下4和烯丙基羧酸酯5的热转化。此外，乙氧基乙烯酮4b经历了乙烯的热消除反应，形成了顺-顺-和-反-乙酰基乙烯酮（8）。在3-二甲基氨基环丁烯酮3c的FVT上观察到类似的氨基乙烯基乙烯酮到亚芳基羧酰胺的转化。还报道了一种在1，2，3-丁二烯丙基氯（5d）中的1 ,, 3-氯迁移的方法。与实验观察结果一致，计算出乙烯酮中的1、3-甲氧基，1、3-氯和1、3-二甲基氨基迁移量（G2（MP2，SVP）水平）具有169、157和129 kJ的中等势垒MOl（-1）分别显着小于相应的1，3-H移位势垒（273 kJ MOl（-1））。根据迁移的供体取代基的孤对电子与乙烯酮LUMO的空位中心碳p轨道之间的供体-受体相互作用，合理化了四中心过渡结构的稳定性。一系列取代乙烯基烯酮RC（C