(E)-N,3-dimethoxy-N-methylbut-2-enamide | 1118986-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: (E)-N,3-dimethoxy-N-methylbut-2-enamide
• CAS: 1118986-33-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: WKIYXLOWZFMZJT-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,3-dimethoxy-N-methylbut-2-enamide 在 乙酰胺,铑(2+) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-Melicolone A 和 B 的全合成

  摘要：

  (±)-melcolones A 和 B 的第一次全合成以 12.3% 的总产率完成，它们具有源自重排异戊二烯化苯乙酮的独特且密集的功能化框架。这两种以外消旋形式分离的天然产物的简洁而不同的合成是在最长的线性序列中实现的，该序列仅需要 9 个步骤（总共 11 个步骤）和 8 个分离的中间体，使用可商购的起始材料。这种方法可能能够获得所有四环 melicolone，具有高度区域选择性 (16:1) 和非对映选择性 (15:1) 偶极环加成的羰基叶立德，由铑卡宾与羰基氧原子的不寻常环化产生脂肪醛。这种环加成以占主导地位的空间控制进行，得到高度官能化的氧杂双环庚烷核心。立体选择性烯醇化物烷基化产生异戊二烯化中间体，该中间体经历分子内羟醛反应以产生倒数第二个三环中间体。侧链异戊二烯基团的串联环氧化，然后是区域选择性、酸催化的环化反应，得到 (±)-melcolones A 和 B。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03454
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-N,3-dimethoxy-N-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  (±)-melcolones A 和 B 的简洁立体选择性和立体发散合成

  摘要：

  差向异构 (±)-melicolone A 和 B 的首次全合成，它们是作为外消旋体从Melicope ptelefolia叶子中分离出来的生物活性成分，总产率为 12.3%。对这些不寻常的天然产物的不同方法非常简洁，并且需要从市售起始材料中获得仅 9 个步骤（总共 11 个步骤）的最长线性序列。通过新型且高度区域选择性 (16:1) 和非对映选择性 (15:1) 偶极环加成来提供氧杂双环庚烷核心，解决了由 melicolone 独特且密集功能化的多环骨架特征所带来的重大合成挑战。这一关键反应的特点是不饱和乙烯基酯偶极亲和体与羰基叶立德的创新组合，该羰基叶立德是通过脂肪醛的羰基氧原子与铑卡宾的不寻常环化而产生的。O-去甲基化环醛醇化序列得到倒数第二个中间体。该合成是通过异戊二烯取代基的生物启发串联环氧化，然后是区域选择性的酸催化环化反应来完成的，以提供 (±)-melcolones A 和

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132551

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Vinyl Ethers
  作者：Ye Zhu、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/adsc.200700546

  日期：2008.5.5

  A carbene-oxazoline catalyst 1 proved to be an effective catalyst for reduction of an enol ether that the literature suggested could not be hydrogenated effectively by P,N-Ir catalysts. Thus, a series of ester and alcohol substrates were hydrogenated using catalyst 1. Good to excellent enantioselectivities and high conversions were obtained.

  卡宾-恶唑啉催化剂1被证明是还原烯醇醚的有效催化剂，文献认为该催化剂不能被P，N- Ir催化剂有效地氢化。因此，使用催化剂1将一系列酯和醇底物氢化。获得良好至优异的对映选择性和高转化率。
• Total Syntheses of (±)-Melicolones A and B
  作者：Zhipeng Wang、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03454

  日期：2020.11.20

  The first total syntheses of (±)-melicolones A and B, which have a unique and densely functionalized framework derived from a rearranged prenylated acetophenone, were accomplished in 12.3% combined overall yield. The concise and divergent synthesis of these two natural products, which were isolated in racemic form, was achieved in a longest linear sequence requiring only 9 steps (11 total steps) and

  (±)-melcolones A 和 B 的第一次全合成以 12.3% 的总产率完成，它们具有源自重排异戊二烯化苯乙酮的独特且密集的功能化框架。这两种以外消旋形式分离的天然产物的简洁而不同的合成是在最长的线性序列中实现的，该序列仅需要 9 个步骤（总共 11 个步骤）和 8 个分离的中间体，使用可商购的起始材料。这种方法可能能够获得所有四环 melicolone，具有高度区域选择性 (16:1) 和非对映选择性 (15:1) 偶极环加成的羰基叶立德，由铑卡宾与羰基氧原子的不寻常环化产生脂肪醛。这种环加成以占主导地位的空间控制进行，得到高度官能化的氧杂双环庚烷核心。立体选择性烯醇化物烷基化产生异戊二烯化中间体，该中间体经历分子内羟醛反应以产生倒数第二个三环中间体。侧链异戊二烯基团的串联环氧化，然后是区域选择性、酸催化的环化反应，得到 (±)-melcolones A 和 B。
• Concise stereoselective and stereodivergent syntheses of (±)-melicolones A and B
  作者：Zhipeng Wang、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132551

  日期：2022.1

  regioselective (16:1) and diastereoselective (15:1) dipolar cycloaddition to deliver the oxabicycloheptane core. This pivotal reaction featured an innovative combination of an unsaturated vinylogous ester dipolarophile with a carbonyl ylide that was generated by an unusual cyclization of the carbonyl oxygen atom of an aliphatic aldehyde with a rhodium carbenoid. Stereoselective prenylation of the ketone enolate

  差向异构 (±)-melicolone A 和 B 的首次全合成，它们是作为外消旋体从Melicope ptelefolia叶子中分离出来的生物活性成分，总产率为 12.3%。对这些不寻常的天然产物的不同方法非常简洁，并且需要从市售起始材料中获得仅 9 个步骤（总共 11 个步骤）的最长线性序列。通过新型且高度区域选择性 (16:1) 和非对映选择性 (15:1) 偶极环加成来提供氧杂双环庚烷核心，解决了由 melicolone 独特且密集功能化的多环骨架特征所带来的重大合成挑战。这一关键反应的特点是不饱和乙烯基酯偶极亲和体与羰基叶立德的创新组合，该羰基叶立德是通过脂肪醛的羰基氧原子与铑卡宾的不寻常环化而产生的。O-去甲基化环醛醇化序列得到倒数第二个中间体。该合成是通过异戊二烯取代基的生物启发串联环氧化，然后是区域选择性的酸催化环化反应来完成的，以提供 (±)-melcolones A 和