(+)-plakortolide E | 162559-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (+)-plakortolide E
• 英文别名: Butenolide peroxide；(3R,4aR,7aR)-3,4a-dimethyl-3-(10-phenyldecyl)-7,7a-dihydro-4H-furo[3,2-c][1,2]dioxin-6-one
• CAS: 162559-02-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: LBCVLXZWFGNXOB-GMKZXUHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-plakortolide E 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到seco-plakortolide E
  参考文献：
  名称：

  的全合成塞科（ - - ）-Plakortolide E和耳鼻喉科自然的绝对构形修订Plakortolide我：-Plakortolide我

  摘要：

  （ - ） -的第一全合成ENT -plakortolide I和开环-plakortolide E的从（完成小号）-2- methylglycidol。相关的关键反应包括非对映选择性的Mukaiyama羟醛反应，区域选择性的氢过氧化甲硅烷基化，以及通过分子内迈克尔将氢过氧化物基团加到丁烯酸内酯来精制1,2-二恶烷环。该合成允许对普拉托利特I的绝对构型进行修改，并对普拉托利特E进行结构上的修改。

  DOI：

  10.1021/ol203185f
• 作为产物：
  描述：

  9-phenylnonanal 在 三乙基硅烷 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 氧气 、 一水合肼 、 sodium sulfate 、 bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptadionato) copper(II) 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (+)-plakortolide E 、 plakortolide I
  参考文献：
  名称：

  通过贱金属催化合成 Plakortolides E 和 I

  摘要：

  报道了两种内过氧化物天然产物 plakortolide E 和 plakortolide I 的无保护基合成。关键步骤是钒介导的环氧化、铁催化的烯丙基取代和钴诱导的内过氧化物形成。我们的方法结合了化学选择性键形成反应和一锅法操作，以形成整体高效的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01457

文献信息

• Total Synthesis of <i>seco</i>-Plakortolide E and (−)-<i>ent</i>-Plakortolide I: Absolute Configurational Revision of Natural Plakortolide I
  作者：Bogdan Barnych、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1021/ol203185f

  日期：2012.1.20

  A first total synthesis of (−)-ent-plakortolide I and seco-plakortolide E was accomplished from (S)-2-methylglycidol. The relevant key reactions involve a diastereoselective Mukaiyama aldol reaction, a regioselective hydroperoxysilylation, and elaboration of the 1,2-dioxane ring by intramolecular Michael addition of a hydroperoxide group to a butenolide. This synthesis allowed the revision of the absolute

  （ - ） -的第一全合成ENT -plakortolide I和开环-plakortolide E的从（完成小号）-2- methylglycidol。相关的关键反应包括非对映选择性的Mukaiyama羟醛反应，区域选择性的氢过氧化甲硅烷基化，以及通过分子内迈克尔将氢过氧化物基团加到丁烯酸内酯来精制1,2-二恶烷环。该合成允许对普拉托利特I的绝对构型进行修改，并对普拉托利特E进行结构上的修改。
• Synthesis of Plakortolides E and I Enabled by Base Metal Catalysis
  作者：Stefan Leisering、Alexandros Mavroskoufis、Patrick Voßnacker、Reinhold Zimmer、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01457

  日期：2021.6.18

  A protecting-group-free synthesis of two endoperoxide natural products, plakortolide E and plakortolide I, is reported. Key steps are a vanadium-mediated epoxidation, an iron-catalyzed allylic substitution, and a cobalt-induced endoperoxide formation. Our approach combines chemoselective bond-forming reactions and one-pot operations to forge an overall efficient synthesis.

  报道了两种内过氧化物天然产物 plakortolide E 和 plakortolide I 的无保护基合成。关键步骤是钒介导的环氧化、铁催化的烯丙基取代和钴诱导的内过氧化物形成。我们的方法结合了化学选择性键形成反应和一锅法操作，以形成整体高效的合成。