5-tert-Butoxycarbonylamino-5'-hydroxy-biphenyl-3,3'-dicarboxylic acid dimethyl ester | 885044-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-Butoxycarbonylamino-5'-hydroxy-biphenyl-3,3'-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(3-hydroxy-5-methoxycarbonylphenyl)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoate
• CAS: 885044-51-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇
• 分子量: 401.416
• InChiKey: CDGDVSGHUWVORY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 3-溴苯甲酸甲酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) pinacol borane 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 Oxone 、 sodium periodate 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 以46%的产率得到methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-5-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Borylation/Amidation/Oxidation:  A Rapid Route to 5-Substituted 3-Amidophenols

  摘要：

  5-Substituted 3-amidophenols are prepared by subjecting 3-substituted halobenzenes to an Ir-catalyzed aromatic borylation, followed by a Pd-catalyzed amidation, and finally an oxidation of the boronic ester intermediate. The entire C-H activation borylation/amidation/oxidation sequence can be accomplished without isolation of any intermediate arenes. Usefully, amide partners can include lactams, carbamates, and ureas.

  DOI：

  10.1021/ol060207i

文献信息

• Aromatic Borylation/Amidation/Oxidation:  A Rapid Route to 5-Substituted 3-Amidophenols
  作者：Feng Shi、Milton R. Smith、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol060207i

  日期：2006.3.1

  5-Substituted 3-amidophenols are prepared by subjecting 3-substituted halobenzenes to an Ir-catalyzed aromatic borylation, followed by a Pd-catalyzed amidation, and finally an oxidation of the boronic ester intermediate. The entire C-H activation borylation/amidation/oxidation sequence can be accomplished without isolation of any intermediate arenes. Usefully, amide partners can include lactams, carbamates, and ureas.