[(2-{[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-methylcarbamoylmethyl-amino}-ethyl)-carboxymethyl-amino]-acetic acid | 317840-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2-{[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-methylcarbamoylmethyl-amino}-ethyl)-carboxymethyl-amino]-acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[2-[Bis(carboxymethyl)amino]ethyl-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid
• CAS: 317840-96-3
• 化学式: C₁₅H₂₆N₄O₉
• 分子量: 406.393
• InChiKey: QUSKUQMPEZYFPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-{[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-methylcarbamoylmethyl-amino}-ethyl)-carboxymethyl-amino]-acetic acid 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-{Bis-[2-(2,6-dioxo-morpholin-4-yl)-ethyl]-amino}-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  DTPA-N，N′-双[双（双（正丁基）]-N′-甲基-三（酰胺）的合成和络合性能。Gd3 +配合物的动力学稳定性和水交换。

  摘要：

  合成了新型的DTPA-三（酰胺）衍生物配体DTPA-N，N''-双[双（正丁基）]-N'-甲基-三（酰胺）（H2L3）。使用Gd3 +，它会形成带正电的[Gd（L3）] +复合物，而使用Cu2 +和Zn2 + [ML3]，则会形成[MHL3] +和[M2L3] 2+物种。H 2 L 3的质子化常数和配合物的稳定性常数通过pH电位法测定。由于（L3）2- 。[Gd（L3）] +的动力学稳定性通过与Eu3 +，Cu2 +和Zn2 +的金属交换反应速率来表征。通过[Gd（L3）] +的质子和金属离子辅助解离发生的交换反应比[Gd（DTPA）] 2-的反应明显慢，因为酰胺基团不能被质子化并且只能与侵蚀性金属离子发生微弱的相互作用。[Gd（L2）]和[Gd（L3）] +的弛豫度在10-20摄氏度之间恒定，表明水交换相对缓慢。与其他Gd3 + DTPA-双（酰胺）络合物类似，在25摄氏度以上时，弛豫度降低。[Gd（L3）]

  DOI：

  10.1039/b417272h
• 作为产物：
  描述：

  N'-(羧甲基)二乙烯三胺-N,N,N",N"-四乙酸四叔丁酯; 6-(羧基甲基)-3,9-双[2-(1,1-二甲基乙氧基)-2-氧代乙基]-13,13-二甲基-11-氧代-12-氧杂-3,6,9-三氮杂十四烷酸 1-叔丁酯 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 [(2-{[2-(Bis-carboxymethyl-amino)-ethyl]-methylcarbamoylmethyl-amino}-ethyl)-carboxymethyl-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  10.1039/b0052981

  摘要：

  DOI：

  10.1039/b0052981

文献信息

• [EN] PAMAM DENDRIMER BASED CEST IMAGING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE CEST À BASE DE DENDRIMÈRES PAMAM ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2017075171A2

  公开（公告）日：2017-05-04

  PAMAM dendrimer based CEST imaging agents, pharmaceutical compositions comprising the same and methods of uses thereof are disclosed.
• Synthesis and complexation properties of DTPA-N,N″-bis[bis(n-butyl)]-N′-methyl-tris(amide). Kinetic stability and water exchange of its Gd³⁺complex
  作者：Z. Jászberényi、É. Tóth、T. Kálai、R. Király、L. Burai、E. Brücher、A. E. Merbach、K. Hideg

  DOI：10.1039/b417272h

  日期：——

  novel DTPA-tris(amide) derivative ligand, DTPA-N,N''-bis[bis(n-butyl)]-N'-methyl-tris(amide)(H2L3) was synthesized. With Gd3+, it forms a positively charged [Gd(L3)]+ complex, whereas with Cu2+ and Zn2+ [ML3], [MHL3]+ and [M2L3]2+ species are formed. The protonation constants of H2L3 and the stability constants of the complexes were determined by pH potentiometry. The stability constants are lower than

  合成了新型的DTPA-三（酰胺）衍生物配体DTPA-N，N''-双[双（正丁基）]-N'-甲基-三（酰胺）（H2L3）。使用Gd3 +，它会形成带正电的[Gd（L3）] +复合物，而使用Cu2 +和Zn2 + [ML3]，则会形成[MHL3] +和[M2L3] 2+物种。H 2 L 3的质子化常数和配合物的稳定性常数通过pH电位法测定。由于（L3）2- 。[Gd（L3）] +的动力学稳定性通过与Eu3 +，Cu2 +和Zn2 +的金属交换反应速率来表征。通过[Gd（L3）] +的质子和金属离子辅助解离发生的交换反应比[Gd（DTPA）] 2-的反应明显慢，因为酰胺基团不能被质子化并且只能与侵蚀性金属离子发生微弱的相互作用。[Gd（L2）]和[Gd（L3）] +的弛豫度在10-20摄氏度之间恒定，表明水交换相对缓慢。与其他Gd3 + DTPA-双（酰胺）络合物类似，在25摄氏度以上时，弛豫度降低。[Gd（L3）]
• 10.1039/b0052981
  作者：Sarka, Lajos、Banyai, Istvan、Erno Brucher, Robert Kiraly、Platzek, Johannes、Raduechel, Bernd、Schmitt-Willich, Heribert

  DOI：10.1039/b0052981

  日期：——