1-(1-phenyl-1,2-propadienyl)cyclopropanol | 163224-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-phenyl-1,2-propadienyl)cyclopropanol
• CAS: 163224-57-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: MDEVCUOOSZIORH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenyl-1,2-propadienyl)cyclopropanol 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iwasawa Nobuharu, Owada Yufu, Matsuo Takeshi, Chem. Lett, (1995) N 2, S 115-116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-环丙醇 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 氢化铝 、 mercury dichloride 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到1-(1-phenyl-1,2-propadienyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的烯基环丙醇的对映选择性扩环

  摘要：

  描述了不对称金 (I) 催化的 1-烯丙基环丙醇的扩环。该方法以高对映选择性和产率提供了具有合成价值的具有乙烯基取代的四元立体中心的环丁酮。该方法显示出广泛的底物范围，可耐受受保护的醇和胺、烯烃、不饱和酯和缩醛。该反应很容易适应大规模合成，只需 0.5 mol% 的催化剂负载量即可在不显着损失选择性或产率的情况下形成产物。

  DOI：

  10.1021/ja904055z

文献信息

• Octacarbonyldicobalt Promoted Transformation of 1-(1,2-Propadienyl)cyclopropanols to 1,4-Hydroquinones
  作者：Nobuharu Iwasawa、Yufu Owada、Takeshi Matsuo

  DOI：10.1246/cl.1995.115

  日期：1995.2

  A novel transformation reaction of 1-(1,2-propadienyl)cyclopropanols to 1,4-hydroquinone derivatives was developed utilizing the interaction of 1,2-propadienes and Co2(CO)8.

  利用1,2-丙二烯和Co2(CO)8的相互作用，开发出1-(1,2-丙二烯基)环丙醇到1,4-对苯二酚衍生物的新型转化反应。
• Dual Visible Light Photoredox and Gold-Catalyzed Arylative Ring Expansion
  作者：Xing-zhong Shu、Miao Zhang、Ying He、Heinz Frei、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja500716j

  日期：2014.4.23

  A combination of visible light photocatalysis and gold catalysis is applied to a ring expansion-oxidative arylation reaction. The reaction provides an entry into functionalized cyclic ketones from the coupling reaction of alkenyl and allenyl cycloalkanols with aryl diazonium salts. A mechanism involving generation of an electrophilic gold(III)-aryl intermediate is proposed on the basis of mechanistic studies, including time-resolved FT-IR spectroscopy.
• Transformation of 1-(1,2-propadienyl)cyclopropanols into substituted hydroquinones employing octacarbonyldicobalt
  作者：Yufu Owada、Takeshi Matsuo、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00367-0

  日期：1997.8

  A novel transformation of 1-(1,2-propadieny])cyclopropanols into substituted 1,4-hydroquinones has been developed utilizing the interaction of 1.2-propadienes and octacarbonyldicobalt (Co-2(CO)(8)) This reaction was applied to the synthesis of vitamin E and K analogs. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Iwasawa Nobuharu, Owada Yufu, Matsuo Takeshi, Chem. Lett, (1995) N 2, S 115-116
  作者：Iwasawa Nobuharu, Owada Yufu, Matsuo Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Ring Expansion of Allenylcyclopropanols
  作者：Florian Kleinbeck、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja904055z

  日期：2009.7.8

  The asymmetric gold(I)-catalyzed ring expansion of 1-allenylcyclopropanols is described. The method provides synthetically valuable cyclobutanones with a vinyl-substituted quaternary stereogenic center in high enantioselectivities and yields. The method shows a broad substrate scope, tolerating protected alcohols and amines, alkenes, unsaturated esters, and acetals. The reaction is easily adjustable

  描述了不对称金 (I) 催化的 1-烯丙基环丙醇的扩环。该方法以高对映选择性和产率提供了具有合成价值的具有乙烯基取代的四元立体中心的环丁酮。该方法显示出广泛的底物范围，可耐受受保护的醇和胺、烯烃、不饱和酯和缩醛。该反应很容易适应大规模合成，只需 0.5 mol% 的催化剂负载量即可在不显着损失选择性或产率的情况下形成产物。