5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-D-ribofuranose | 118380-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-cyano-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 118380-66-8
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₇SSi
• 分子量: 407.56
• InChiKey: FRADOAALLNKEKK-OQMKEHIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-D-ribofuranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到<1,2-O-isopropylidene-5-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-ribofuranose>-3-spiro-5'-<4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide>
  参考文献：
  名称：

  新型醛醇型环缩合的立体特异性合成支链糖

  摘要：

  摘要报道了制备具有高度官能化的C-支链的支链糖的方法。呋喃并-3-ulose，吡喃并-3-ulose或吡喃并-2-ulose与氰化钠反应，然后将相应的氰醇甲磺酸化，得到α-甲磺酰腈，在用碱处理后，进行了醛醇型环缩合反应生成呋喃糖- 3-螺-，吡喃糖-3-螺-和吡喃糖-2-螺-5'-（（4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物）衍生物。用甲醇甲醇钠处理呋喃糖-3-螺衍生物，得到具有与起始氰醇相同构型的C-[（（E）-1-氨基-2-（甲氧基磺酰基）乙烯基]支链糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84176-s
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-cyano-1,2-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  O-甲磺酰基（甲基磺酰基）氰醇的新型羟醛型环缩合。在支链糖立体定向合成中的应用

  摘要：

  呋喃糖-3-uloses的O-甲磺酰基氰醇与碱反应，得到呋喃糖-3-spiro-5'-[4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物]衍生物，该衍生物经处理用MeONa / MeOH洗脱，得到C -[（E）-2-（甲氧基磺酰基）-1-（氨基）-乙烯基]支链糖，其构型与起始的氰醇相同。

  DOI：

  10.1039/c39880001114

文献信息

• Novel aldol-type cyclocondensation of O-mesyl (methylsulphonyl) cyanohydrins. Application to the stereospecific synthesis of branched-chain sugars
  作者：Ana Calvo-Mateo、María-José Camarasa、Angel Díaz-Ortíz、Federico G. de las Heras

  DOI：10.1039/c39880001114

  日期：——

  furanos-3-uloses with base afforded furanose-3-spiro-5′-[4′-amino-1′,2′-oxathiole-2′,2′-dioxide] derivatives, which on treatment with MeONa/MeOH gave C-[(E)-2-(methoxysulphonyl)-1-(amino)-vinyl] branched-chain sugars, having the same configuration as the starting cyanohydrins.

  呋喃糖-3-uloses的O-甲磺酰基氰醇与碱反应，得到呋喃糖-3-spiro-5'-[4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物]衍生物，该衍生物经处理用MeONa / MeOH洗脱，得到C -[（E）-2-（甲氧基磺酰基）-1-（氨基）-乙烯基]支链糖，其构型与起始的氰醇相同。
• 1,6‐C‐H and 1,5‐O‐Si Insertion Reactions of Alkylidenecarbene Derivatives of Monosaccharides*
  作者：Albert Van Nhien、Rafael León、Denis Postel、M. Carmo Carreiras、Antonio García、José Marco‐Contelles

  DOI：10.1081/car-200066924

  日期：2005.8.1

  A new protocol has been developed for the generation of alkylidenecarbene derivatives of monosaccharides based on the reaction of trimethylsilylazide and Bu2SnO with alpha-cyanomesylates derived from uloses. When this method is applied to conveniently functionalized carbohydrate derivatives it provides novel heterocyclic ring systems by the rare 1,6-C-H or 1,5-O-Si insertion reactions.
• CALVO-MATEO, A.;CAMARASA, M. J.;DIAZ-ORTIZ, A.;FIANDOR, J.;DE, LAS HERAS +, REV. REAL ACAD. CIENC. EXACT., FIS. Y NATUR. MADRID, 82,(1988) N, C. 341-+
  作者：CALVO-MATEO, A.、CAMARASA, M. J.、DIAZ-ORTIZ, A.、FIANDOR, J.、DE, LAS HERAS +

  DOI：——

  日期：——
• CALVO-MATEO, ANA;CAMARASA, MARIA-JOSE;DIAZ-ORTIZ, ANGEL;DE, LAS HERAS FED+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 16, C. 1114-1115
  作者：CALVO-MATEO, ANA、CAMARASA, MARIA-JOSE、DIAZ-ORTIZ, ANGEL、DE, LAS HERAS FED+

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of branched-chain sugars by a novel aldol-type cyclocondensation
  作者：María-Jesús Pérez-Pérez、María-José Camarasa、Angel Díaz-Ortiz、Ana San Félix、Federico G. de las Heras

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84176-s

  日期：1992.9

  Abstract A procedure for the preparation of branched-chain sugars having highly functionalised C -branches is reported. Reaction of furanos-3-uloses, pyranos-3-uloses, or pyranos-2-uloses with sodium cyanide followed by mesylation of the corresponding cyanohydrin afforded α-mesyloxynitriles which, on treatment with base, underwent aldol-type cyclocondensation to yield furanose-3-spiro-, pyranose-3-spiro-

  摘要报道了制备具有高度官能化的C-支链的支链糖的方法。呋喃并-3-ulose，吡喃并-3-ulose或吡喃并-2-ulose与氰化钠反应，然后将相应的氰醇甲磺酸化，得到α-甲磺酰腈，在用碱处理后，进行了醛醇型环缩合反应生成呋喃糖- 3-螺-，吡喃糖-3-螺-和吡喃糖-2-螺-5'-（（4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物）衍生物。用甲醇甲醇钠处理呋喃糖-3-螺衍生物，得到具有与起始氰醇相同构型的C-[（（E）-1-氨基-2-（甲氧基磺酰基）乙烯基]支链糖。