苯基(3-苯基-2H-氮杂环丙烯-2-基)甲酮 | 10403-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯基(3-苯基-2H-氮杂环丙烯-2-基)甲酮
• 英文名称: phenyl (3-phenyl-2H-aziren-2-yl)methanone
• 英文别名: phenyl(3-phenyl-2H-aziren-2-yl)methanone；phenyl-(3-phenyl-2H-azirin-2-yl)-methanone；Methanone, phenyl(3-phenyl-2H-azirin-2-yl)-；phenyl-(3-phenyl-2H-azirin-2-yl)methanone
• CAS: 10403-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: CQDPFIXVXYMXCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(3-苯基-2H-氮杂环丙烯-2-基)甲酮 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 2,5-bis(4-fluorophenyl)-1-methyl-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  四取代的咪唑的光化学一锅三组分合成

  摘要：

  四取代的咪唑可以在光化学一锅合成中由醛，α-氨基腈和异恶唑形成。前两个组分的缩合产生α-（亚烷基亚氨基）腈，其在碱性条件下与通过异恶唑组分的光化学环转化而原位形成的酰基喹啉反应。该过程包括酰基唑啉的C 2 -C 3键的不寻常裂解。通过DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol502667h
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 生成 苯基(3-苯基-2H-氮杂环丙烯-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Nitta, Makoto; Kobayashi, Tomoshige, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1401 - 1406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KI/TBHP-mediated oxidative cross-coupling of enamines and carboxylic acids under metal-free conditions: a facile access to functionalized 2H-azirines
  作者：Xiyan Duan、Xianglei Kong、Xiaoyong Zhao、Kun Yang、Huiyun Zhou、DongJu Zhou、Yanping Zhang、Jianwei Liu、Junying Ma、Ning Liu、Zhicheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.060

  日期：2016.3

  KI/TBHP-mediated oxidative cross coupling of enamines with carboxylic acids has been realized for the synthesis of functionalized 2H-azirines through the azirination of enamine intermediates. The metal-free strategy has several notable features, including the formation of C–O and C–N bonds in a one-pot procedure, broad functional group tolerance, good reaction yields, short reaction time, and high

  KI / TBHP介导的烯胺与羧酸的氧化交叉偶联已通过烯胺中间体的叠氮化反应用于官能化2 H-叠氮基的合成。不含金属的策略具有几个显着特征，包括在一锅法中形成C-O和C-N键，官能团耐受性广，反应产率高，反应时间短和原子经济性高。这是通过KI / TBHP介导的烯胺和羧酸的分子间交叉偶联直接形成官能化的2 H-叠氮基的第一个例子。
• Photocycloaddition of aromatic and aliphatic aldehydes to isoxazoles: Cycloaddition reactivity and stability studies
  作者：Axel G Griesbeck、Marco Franke、Jörg Neudörfl、Hidehiro Kotaka

  DOI：10.3762/bjoc.7.18

  日期：——

  The first photocycloadditions of aromatic and aliphatic aldehydes to methylated isoxazoles are reported. The reactions lead solely to the exo-adducts with high regio- and diastereoselectivities. Ring methylation of the isoxazole substrates is crucial for high conversions and product stability. The 6-arylated bicyclic oxetanes 9a-9c were characterized by X-ray structure analyses and showed the highest

  报道了芳香族和脂肪族醛对甲基化异恶唑的首次光环加成反应。该反应仅导致具有高区域选择性和非对映选择性的外加合物。异恶唑底物的环甲基化对于高转化率和产品稳定性至关重要。6-芳基化双环氧杂环丁烷 9a-9c 通过 X 射线结构分析表征并显示出最高的热稳定性。由异恶唑形成的所有氧杂环丁烷都对酸高度敏感且热不稳定。对原始底物的裂解占主导地位，异恶唑衍生的氧杂环丁烷显示 T 型光致变色。
• Vinylnitrene Formation from 3,5-Diphenyl-isoxazole and 3-Benzoyl-2-phenylazirine
  作者：Disnani W. Gamage、Qian Li、R. A. A. Upul Ranaweera、Sujan K. Sarkar、Geethika K. Weragoda、Patrick L. Carr、Anna D. Gudmundsdottir

  DOI：10.1021/jo401819g

  日期：2013.11.15

  forming 4 in argon-saturated acetonitrile is 1.6 × 107 s–1. In oxygen-saturated acetonitrile, vinylnitrene 4 reacts to form the peroxide radical 6 (λmax 360 nm, ∼0.7 μs, acetonitrile) at a rate of 2 × 109 M–1 s–1. Density functional theory calculations were performed to aid in the characterization of vinylnitrene 4 and peroxide 6 and to support the proposed mechanism for the formation of these intermediates

  在氩气饱和的乙腈中进行1的光解，得到2，而在氧饱和的乙腈中，除2之外还形成少量的苯甲酸和苯甲酰胺。类似地，在氩气饱和的乙腈中光解2的结果为1，痕量为3，而在氧饱和的乙腈中，除了少量的苯甲酸和苯甲酰胺的形成，主要产物为1。激光闪光光解为1时，由于三重态亚硝酸乙烯酯4导致吸收（宽吸收，λmax在360 nm处，τ= 1.8μs，乙腈）以1.2×10 7 s –1的速率常数形成，并以5.6×10 5 s –1的速率常数衰减。氩气饱和乙腈中2的激光闪光光解同样会导致形成三重态乙烯-亚硝酸丁烯4以及叶立德5（在440 nm处的λmax，τ= 13μs ）。在氩气饱和的乙腈中形成4的速率常数为1.6×10 7 s –1。在氧饱和的乙腈中，亚乙烯基四烯4反应形成过氧化物自由基6（λmax360 nm，〜0.7μs，乙腈），速率为2×10 9 M –1  s –1。进行了密度泛函理论计算，以帮助表征乙烯基
• A Copper‐Catalyzed Synthesis of Pyrroles through Photochemically Generated Acylazirines
  作者：Jan Paternoga、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201901176

  日期：2019.11.14

  A protocol for the synthesis of highly substituted 2,4‐diacypryrroles via a copper‐catalyzed ring strain releasing dimerization reaction was developed. The pyrroles are synthesized combining UV–photochemistry and metal‐catalyzed follow up reaction in an one‐pot system. To match the rates of the thermal and the photoinduced step, an internal temperature control was established.

  开发了通过铜催化的环应变释放二聚反应合成高度取代的2,4-二酰基吡咯的方案。吡咯是在单锅系统中结合紫外光化学和金属催化的后续反应而合成的。为了匹配热步骤和光引发步骤的速率，建立了内部温度控制。
• SYNTHESIS OF TRISUBSTITUTED 4<i>H</i>-1,2,4-OXADIAZINES
  作者：Shonosuke Zen、Kazuho Harada

  DOI：10.1246/cl.1982.1711

  日期：1982.11.5

  The derivatives of 4H-1,2,4-oxadiazine, a new class of six-membered heterocycles, were synthesized through the reactions of β-diketones with aliphatic nitro compounds and acetyl chloride, and also of azirines with nitrile oxides. A reaction mechanism is proposed.

  新一类含六元杂环的4H-1,2,4-噁二嗪衍生物，可通过β-二酮与脂肪族硝基化合物及乙酰氯反应，以及通过氮杂环丙烯与氧化腈反应来合成。此外，还提出了一种反应机理。