8-氧代-8-(苯基氨基)辛酸甲酯 | 162853-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 8-氧代-8-(苯基氨基)辛酸甲酯
• 中文别名: 7-苯基氨基甲酰庚酸甲酯
• 英文名称: methyl 8-oxo-8-(phenylamino)octanoate
• 英文别名: methyl suberanilate；suberanilic acid methyl ester；methyl 8-(phenyl amino)-8-oxooctanoate；methyl 8-anilino-8-oxooctanoate
• CAS: 162853-41-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: UKIMVQKYXFBPCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65℃
• 沸点：
  425.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氧代-8-(苯基氨基)辛酸甲酯 在 氯化胆碱 、 羟胺 、 zinc(II) oxide 、 草酸 作用下， 以 水 、 甘油 、 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到伏立诺他
  参考文献：
  名称：

  ZnO 在低共熔溶剂中促进的无碱羟氨解方案

  摘要：

  从相应的羧酸酯或羧酸制备异羟肟酸的方案有很多，但对于酯前体，强碱通常是必不可少的。在此，开发了一种环境友好且可扩展的协议，以在低共熔溶剂（DES）中从其酯前体制备异羟肟酸。该方法的显着特点是无碱过程和氧化锌的促进，这也促进了产品的分离与其螯合形成沉淀。后处理被设计为产品纯化和试剂回收的集成解决方案，提高了资源效率并降低了 PMI 和 WI。各种异羟肟酸，包括对映体纯异羟肟酸，通过该协议以良好到极好的收率制备，并且氧化锌和 DESs 的可回收性通过至少连续四次连续运行的克规模制备伏立诺他得到证明。

  DOI：

  10.1039/d3gc00485f
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 Dowex₅₀W-X₂ acid resin 作用下， 反应 22.17h， 生成 8-氧代-8-(苯基氨基)辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  内源性活性氧（ROS）激活的组蛋白去乙酰化酶抑制剂前药用于癌症化学治疗

  摘要：

  Suberoylanilide异羟肟酸（SAHA，vorinostat）是一种有效的小分子组蛋白脱乙酰酶泛抑制剂（HDACs），已批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤（CTCL）。然而，与非癌细胞相比，SAHA对癌细胞显示出较差的选择性。为了提高其对癌细胞的选择性，我们生成了一种新型的SAHA前药（SAHA-OBP），该药物在过氧化氢的存在下被激活，过氧化氢是一种已知在癌细胞中过表达的活性氧（ROS）。癌细胞中较高的内源ROS含量会触发快速去除4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）苄基羰基（OBP）帽以释放活性SAHA。SAHA-OBP前药对多种癌细胞系（例如HeLa，MCF-7，MDA-MB-231和B16-F10）表现出选择性活性，同时对非癌细胞保持良性。SAHA-OBP释放的SAHA对癌细胞的下游作用是诱导凋亡。还发现SAHA-OBP对多细胞肿瘤球体（MCTS）有效

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800367

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005030704A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和症状的组合物和方法。
• Mercaptoamide-based non-hydroxamic acid type histone deacetylase inhibitors
  作者：Sampath-Kumar Anandan、John S. Ward、Richard D. Brokx、Mark R. Bray、Dinesh V. Patel、Xiao-Xi Xiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.075

  日期：2005.4

  Inhibitors of histone deacetylases (HDAC) are emerging as a promising class of anti-cancer agents. A mercaptoamide functionality was designed as a bidentate zinc chelator and incorporated into the hydroxamic acid based SAHA (1) scaffold in order to identify non-hydroxamate compounds as potential inhibitors of histone deacetylases. Two sets of mercaptoamides 2 and 3 with varying spacer length were synthesized

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂正在作为一种有前途的抗癌药出现。将巯基酰胺官能团设计为双齿锌螯合剂，并掺入基于异羟肟酸的SAHA（1）支架中，以鉴定非异羟肟酸酯化合物作为组蛋白脱乙酰基酶的潜在抑制剂。合成了两组具有不同间隔长度的巯基酰胺2和3，并评估了其对HDAC的抑制活性。巯基酰胺2e，3b和3d的微摩尔抑制作用较低。
• Synthesis of N′-propylhydrazide analogs of hydroxamic inhibitors of histone deacetylases (HDACs) and evaluation of their impact on activities of HDACs and replication of hepatitis C virus (HCV)
  作者：Maxim V. Kozlov、Konstantin A. Konduktorov、Anastasia S. Shcherbakova、Sergey N. Kochetkov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.06.006

  日期：2019.8

  N′-Propylhydrazide analogs of hydroxamic inhibitors of histone deacetylases (HDACs), including tubastatin A, vorinostat and belinostat, were synthesized. All prepared compounds inhibited HDAC1/2/3, but not HDAC6, except for one hydrazide analog of HDAC4/5/7 inhibitor that was completely inactive. A novel 4-substituted derivative of N′-propylbenzohydrazide with extremely high anti-HCV activity was discovered.

  合成了组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）的异羟肟酸抑制剂的N'-丙酰肼类似物，包括tubastatin A，vorinostat和belinostat。除了一种完全无活性的HDAC4 / 5/7抑制剂的酰肼类似物外，所有制备的化合物均抑制HDAC1 / 2/3，但不抑制HDAC6。发现了具有极高抗HCV活性的N'-丙基苯甲酰肼的新型4-取代衍生物。
• Silyl-mediated photoredox-catalyzed Giese reaction: addition of non-activated alkyl bromides
  作者：Abdellatif ElMarrouni、Casey B. Ritts、Jaume Balsells

  DOI：10.1039/c8sc02253d

  日期：——

  variety of radical reaction platforms. Herein is disclosed the development of a conjugate addition reaction of non-activated alkyl bromides to Michael acceptors under visible-light photoredox catalysis. Optimization of the reaction was achieved using high-throughput experimentation (HTE) tools to enable the identification of mild, general and practical reaction conditions. A diverse set of alkyl bromides

  光氧化还原催化的出现使得人们能够发现温和有效的条件来生成各种自由基反应平台。本文公开了在可见光光氧化还原催化下非活化烷基溴与迈克尔受体的共轭加成反应的发展。使用高通量实验 (HTE) 工具实现了反应优化，从而能够确定温和、通用和实用的反应条件。多种烷基溴已成功添加到环状或无环 α,β-不饱和酯和酰胺中。这种转化的特点还允许获得 Vorinostat® 的关键中间体，Vorinostat® 是一种用于对抗癌症和 HIV 的 HDAC 抑制剂。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013066836A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The present invention relates to compounds that inhibit histone deacetylase (HDAC) enzymes, the preparation of these compounds or salts of said compound, the use of these compounds in the treatment of neurodegenerative diseases or conditions ameliorated by inhibition of HDAC activity and pharmaceutical compositions that are comprised of these compounds.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶的化合物，这些化合物或该化合物的盐的制备，这些化合物在治疗神经退行性疾病或通过抑制HDAC活性改善的病症中的使用，以及由这些化合物组成的药物组合物。