7-hydroxy-5-phenyl-hept-2-enoic acid ethyl ester | 861818-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-hydroxy-5-phenyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-7-hydroxy-5-phenylhept-2-enoate
• CAS: 861818-39-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: UVFNZPLPNBMYQH-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-5-phenyl-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 chiral triazolium salt-based catalyst 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-oxo-4-phenyl-cyclopentyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The effect of pre-existing stereocenters in the intramolecular asymmetric Stetter reaction

  摘要：

  A series of disubstituted cyclopentanones have been synthesized by the intramolecular Stetter reaction. Racemic substrates containing one chiral center were used, allowing us the opportunity to observe a parallel kinetic resolution in the synthesis of 2,3- and 2,4disubstituted cyclopentanones. The Stetter reaction of 2,5-disubstituted cyclopentanones proved to be substrate controlled, resulting in the selective formation of the cis-diasteroiners with low ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.121
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基戊二酸 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 7-hydroxy-5-phenyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The effect of pre-existing stereocenters in the intramolecular asymmetric Stetter reaction

  摘要：

  A series of disubstituted cyclopentanones have been synthesized by the intramolecular Stetter reaction. Racemic substrates containing one chiral center were used, allowing us the opportunity to observe a parallel kinetic resolution in the synthesis of 2,3- and 2,4disubstituted cyclopentanones. The Stetter reaction of 2,5-disubstituted cyclopentanones proved to be substrate controlled, resulting in the selective formation of the cis-diasteroiners with low ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.121