2-iodoethyl 3-phenylpropynyl ether | 193091-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodoethyl 3-phenylpropynyl ether
• 英文别名: Benzene, [3-(2-iodoethoxy)-1-propynyl]-；3-(2-iodoethoxy)prop-1-ynylbenzene
• CAS: 193091-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₁IO
• 分子量: 286.112
• InChiKey: SLZVTMUWXOQRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoethyl 3-phenylpropynyl ether 在 二苯基硅烷 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-benzylidenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Switchable Synthetic Strategy toward Trisubstituted and Tetrasubstituted Exocyclic Alkenes

  摘要：

  An efficient and facile method for the construction of tri- or tetrasubstituted exocyclic alkenes is achieved via a Cu(I)-catalytic system. This protocol exhibits mild conditions, low-cost catalyst, good functional group tolerance, and good yields. The selectivity toward tri- or tetrasubstituted alkenes can be delicately controlled by adjustment of base and solvent. A preliminary mechanism study manifested that the reaction undergoes a radical process, where B(2)pin(2) plays an indispensable role.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02801
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-iodoethyl 3-phenylpropynyl ether
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸受体在分子内自由基环化中的显着模板效应：反应途径和立体化学的控制

  摘要：

  摘要 通过路易斯酸受体三(2,6-二苯酚)铝(ATPH)的成功利用，观察到分子内自由基环化过程中的显着模板效应。ATPH 产生的这种有效模板效应可归因于在铝配位中心前创造的明确的反应环境；这使得初始产生的碳自由基与过渡态的不饱和碳-碳键适当接近，以实现平滑环化，因此完全抑制了不希望的分子间还原途径。此外，ATPH 独特的空腔提供的这种构象限制改变了环化的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01007-3

文献信息

• Remarkable Template Effect of a Lewis Acidic Receptor in Intramolecular Radical Cyclizations
  作者：Takashi Ooi、Yasutoshi Hokke、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.199711811

  日期：1997.6.16
• Remarkable template effect of a Lewis acid receptor in the intramolecular radical cyclization: control of reaction pathway as well as stereochemistry
  作者：Takashi Ooi、Yasutoshi Hokke、Eiji Tayama、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01007-3

  日期：2001.1

  Abstract A remarkable template effect in the intramolecular radical cyclization process has been observed by the successful utilization of Lewis acid receptor, aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH). The origin of this efficient template effect by ATPH would be ascribable to the well-defined reaction environment created in front of the aluminum coordination center; this enables appropriate proximity

  摘要 通过路易斯酸受体三(2,6-二苯酚)铝(ATPH)的成功利用，观察到分子内自由基环化过程中的显着模板效应。ATPH 产生的这种有效模板效应可归因于在铝配位中心前创造的明确的反应环境；这使得初始产生的碳自由基与过渡态的不饱和碳-碳键适当接近，以实现平滑环化，因此完全抑制了不希望的分子间还原途径。此外，ATPH 独特的空腔提供的这种构象限制改变了环化的立体选择性。
• Switchable Synthetic Strategy toward Trisubstituted and Tetrasubstituted Exocyclic Alkenes
  作者：Sen Zhou、Fangyuan Yuan、Minjie Guo、Guangwei Wang、Xiangyang Tang、Wentao Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02801

  日期：2018.11.2

  An efficient and facile method for the construction of tri- or tetrasubstituted exocyclic alkenes is achieved via a Cu(I)-catalytic system. This protocol exhibits mild conditions, low-cost catalyst, good functional group tolerance, and good yields. The selectivity toward tri- or tetrasubstituted alkenes can be delicately controlled by adjustment of base and solvent. A preliminary mechanism study manifested that the reaction undergoes a radical process, where B(2)pin(2) plays an indispensable role.