3-(3,4-Dichloro-phenyl)-1-methyl-4-oxy-6-phenyl-1H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione | 148613-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-Dichloro-phenyl)-1-methyl-4-oxy-6-phenyl-1H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
• 英文别名: 3-(3,4-Dichlorophenyl)-1-methyl-4-oxido-6-phenyl-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazin-4-ium-5,7-dione；3-(3,4-dichlorophenyl)-1-methyl-4-oxido-6-phenylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazin-4-ium-5,7-dione
• CAS: 148613-72-3
• 化学式: C₁₈H₁₁Cl₂N₅O₃
• 分子量: 416.223
• InChiKey: JYWZBZMFNKBKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-Dichloro-phenyl)-1-methyl-4-oxy-6-phenyl-1H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-(3,4-Dichloro-phenyl)-6-phenyl-8H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  3-取代的1-甲基-6-苯基嘧啶基[5,4-e] -1,2,4-三嗪-5,7（1H，6H）-二酮（毒黄素的6-苯基类似物）及其4-的合成氧化物，以及毒素黄素及其类似物的抗微生物活性评估。

  摘要：

  毒黄素的6-苯基类似物（1-甲基-6-苯基嘧啶[5,4-e] -1,2,4-三嗪-5,7（1H，6H）-二酮）（7a–f）及其4通过对6-（1-甲基肼基）-3-苯基尿嘧啶（5）的醛（6a-f）进行亚硝化或硝化环化反应合成α-氧化物（8a-f）。在加热下用亲核试剂如二甲基甲酰胺（DMF）和乙酸处理后，两组化合物7a-f和8a-f均得到相应的1-脱甲基衍生物（10a-f）。检查了毒素黄素（1a-e），毒素4-氧化物（3a-e）及其6-苯基类似物（7a-f和8a-f）对多种细菌和真菌菌株的活性。大多数化合物显示出对革兰氏阳性细菌的强抑制活性。在化合物中，1c，1d，1e和3c表现出对微球菌的最强抑制作用（0。5微克/毫升的最小生长抑制浓度）和金黄色葡萄球菌4R（1微克/毫升），以及枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌（1-2微克/毫升）。大多数化合物对白色念珠菌和酿酒酵母具有很强的抗真菌活性（最低2-100微克/毫升的生长抑制浓度）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.362
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-methylhydrazino)-3-phenyluracil 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3,4-Dichloro-phenyl)-1-methyl-4-oxy-6-phenyl-1H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  3-取代的1-甲基-6-苯基嘧啶基[5,4-e] -1,2,4-三嗪-5,7（1H，6H）-二酮（毒黄素的6-苯基类似物）及其4-的合成氧化物，以及毒素黄素及其类似物的抗微生物活性评估。

  摘要：

  毒黄素的6-苯基类似物（1-甲基-6-苯基嘧啶[5,4-e] -1,2,4-三嗪-5,7（1H，6H）-二酮）（7a–f）及其4通过对6-（1-甲基肼基）-3-苯基尿嘧啶（5）的醛（6a-f）进行亚硝化或硝化环化反应合成α-氧化物（8a-f）。在加热下用亲核试剂如二甲基甲酰胺（DMF）和乙酸处理后，两组化合物7a-f和8a-f均得到相应的1-脱甲基衍生物（10a-f）。检查了毒素黄素（1a-e），毒素4-氧化物（3a-e）及其6-苯基类似物（7a-f和8a-f）对多种细菌和真菌菌株的活性。大多数化合物显示出对革兰氏阳性细菌的强抑制活性。在化合物中，1c，1d，1e和3c表现出对微球菌的最强抑制作用（0。5微克/毫升的最小生长抑制浓度）和金黄色葡萄球菌4R（1微克/毫升），以及枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌（1-2微克/毫升）。大多数化合物对白色念珠菌和酿酒酵母具有很强的抗真菌活性（最低2-100微克/毫升的生长抑制浓度）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.362

文献信息

• Syntheses of 3-Substituted 1-Methyl-6-phenylpyrimido(5,4-e)-1,2,4-triazine-5,7(1H,6H)-diones (6-Phenyl Analogs of Toxoflavin) and Their 4-Oxides, and Evaluation of Antimicrobial Activity of Toxoflavins and Their Analogs.
  作者：Tomohisa NAGAMATSU、Hirofumi YAMASAKI、Takashi HIROTA、Masatoshi YAMATO、Yutaka KIDO、Motoo SHIBATA、Fumio YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.41.362

  日期：——

  6-Phenyl analogs of toxoflavin (1-methyl-6-phenylpyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(1H,6H)-diones ) (7a--f) and their 4-oxides (8a-f) were synthesized by nitrosative or nitrative cyclization of the aldehyde hydrazones (6a-f) of 6-(1-methylhydrazino)-3-phenyluracil (5). Both sets of compounds, 7a-f and 8a-f, gave the corresponding 1-demethyl derivatives (10a-f) upon treatment with nucleophiles such

  毒黄素的6-苯基类似物（1-甲基-6-苯基嘧啶[5,4-e] -1,2,4-三嗪-5,7（1H，6H）-二酮）（7a–f）及其4通过对6-（1-甲基肼基）-3-苯基尿嘧啶（5）的醛（6a-f）进行亚硝化或硝化环化反应合成α-氧化物（8a-f）。在加热下用亲核试剂如二甲基甲酰胺（DMF）和乙酸处理后，两组化合物7a-f和8a-f均得到相应的1-脱甲基衍生物（10a-f）。检查了毒素黄素（1a-e），毒素4-氧化物（3a-e）及其6-苯基类似物（7a-f和8a-f）对多种细菌和真菌菌株的活性。大多数化合物显示出对革兰氏阳性细菌的强抑制活性。在化合物中，1c，1d，1e和3c表现出对微球菌的最强抑制作用（0。5微克/毫升的最小生长抑制浓度）和金黄色葡萄球菌4R（1微克/毫升），以及枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌（1-2微克/毫升）。大多数化合物对白色念珠菌和酿酒酵母具有很强的抗真菌活性（最低2-100微克/毫升的生长抑制浓度）。