4-(3-chloropropoxy)aniline | 928256-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-chloropropoxy)aniline
• 英文别名: 1-Chloro-3-(4-aminophenoxy)propane
• CAS: 928256-57-9
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: MLPUKYZSZJQRJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloropropoxy)aniline 在 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-(4-((4-((3-acrylamidophenyl)amino)-5-fluoropyrimidin-2-yl)amino)phenoxy)propyl 4-isopropylpiperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  作为BTK抑制剂的新型二硫代氨基甲酸酯取代的二苯基氨基嘧啶衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  Bruton的酪氨酸激酶（BTK）已成为与B淋巴细胞功能异常（尤其是血液系统恶性肿瘤和自身免疫性疾病）相关的引人注目的靶标。在我们的研究中，设计并合成了一系列带有二硫代氨基甲酸酯部分的二苯基氨基嘧啶衍生物，作为治疗B细胞淋巴瘤的新型BTK抑制剂。在所有这些化合物中，30ab（IC 50  = 1.15±0.19 nM）与斯培鲁替尼（IC 50  = 2.12±0.32 nM）和FDA批准的药物依鲁替尼（IC 50  = 3.89±0.57 nM）表现出相似或更强的抗BTK活性，这归因于30ab与分子对接预测的BTK紧密结合。特别是30ab分别在IC 50浓度为0.357±0.02μM（Ramos）和0.706±0.05μM（Raji）时对B淋巴瘤细胞系具有增强的抗增殖活性，几乎比依鲁替尼和司培鲁替尼好10倍。此外，与abrurutinib相比，30ab对B细胞淋巴瘤的选择性强于其他癌细胞系

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.043
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯丙氧基)-4-硝基苯 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-chloropropoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  作为BTK抑制剂的新型二硫代氨基甲酸酯取代的二苯基氨基嘧啶衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  Bruton的酪氨酸激酶（BTK）已成为与B淋巴细胞功能异常（尤其是血液系统恶性肿瘤和自身免疫性疾病）相关的引人注目的靶标。在我们的研究中，设计并合成了一系列带有二硫代氨基甲酸酯部分的二苯基氨基嘧啶衍生物，作为治疗B细胞淋巴瘤的新型BTK抑制剂。在所有这些化合物中，30ab（IC 50  = 1.15±0.19 nM）与斯培鲁替尼（IC 50  = 2.12±0.32 nM）和FDA批准的药物依鲁替尼（IC 50  = 3.89±0.57 nM）表现出相似或更强的抗BTK活性，这归因于30ab与分子对接预测的BTK紧密结合。特别是30ab分别在IC 50浓度为0.357±0.02μM（Ramos）和0.706±0.05μM（Raji）时对B淋巴瘤细胞系具有增强的抗增殖活性，几乎比依鲁替尼和司培鲁替尼好10倍。此外，与abrurutinib相比，30ab对B细胞淋巴瘤的选择性强于其他癌细胞系

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.043

文献信息

• AMINATION AND HYDROXYLATION OF ARYLMETAL COMPOUNDS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20180057444A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  In one aspect, the present disclosure provides methods of preparing a primary or secondary amine and hydroxylated aromatic compounds. In some embodiments, the aromatic compound may be unsubstituted, substituted, or contain one or more heteroatoms within the rings of the aromatic compound. The methods described herein may be carried out without the need for transition metal catalysts or harsh reaction conditions.

  在一个方面，本公开提供了制备初级或次级胺和含羟基芳香化合物的方法。在一些实施例中，芳香化合物可以是未取代的、取代的，或者在芳香化合物的环中含有一个或多个杂原子。本文描述的方法可以在不需要过渡金属催化剂或苛刻反应条件的情况下进行。
• Substituted benzimidazole derivatives possessing Class III
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05104892A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  This invention relates to N-heteroalkyl-substituted 1-aryloxy-2-propanolamine and proplyamine derivatives possessing anti-arrhythmic activity, to pharmaceutical compositions and to method for production thereof.

  这项发明涉及具有抗心律失常活性的N-杂代烷基取代的1-芳氧基-2-丙醇胺和丙胺衍生物，以及用于生产这些衍生物的药物组合物和方法。
• 作为BTK抑制剂的氨基二硫代甲酸酯类化合 物
  申请人：北京博远精准医疗科技有限公司

  公开号：CN109593064B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明的目的是提供一种作为BTK抑制剂的氨基二硫代甲酸酯类化合物及其药物组合物、制备方法和用途。该化合物具有如下通式(Ⅰ)所示的结构。
• SAR optimization studies on a novel series of 2-anilinopyrimidines as selective inhibitors against triple-negative breast cancer cell line MDA-MB-468
  作者：Jeyun Jo、Heegyu Kim、Ji Youn Oh、Soyeong Kim、Yeong Hye Park、Hyeonjin Choi、Jee-Yeong Jeong、Young-Suk Jung、Hwayoung Yun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126752

  日期：2019.12

  synthesized two series of 2-anilinopyrimidines based on the structure of our previously reported compound 1 that act as a selective inhibitor of the basal-like TNBC cell line MDA-MB-468. Through the fine-tuning of 1, cyclic and acyclic amines at 4-position of the pyrimidine core were turned out to be crucial for the selectivity. An extensive analysis of structure-activity relationships of the analogs revealed

  三阴性乳腺癌（TNBC）约占乳腺癌病例的15％，并且表现出侵略性的临床行为。在这项研究中，我们基于先前报道的化合物1的结构设计和合成了两个系列的2-苯胺基嘧啶，它们可作为基础样TNBC细胞系MDA-MB-468的选择性抑制剂。通过对1的精细调节，发现嘧啶核4位的环状和无环胺对于选择性至关重要。对类似物的结构-活性关系的广泛分析表明，丙基链末端的氨基烷基易于修饰。在新合成的类似物中，带有4-氯哌啶和环己基的化合物38被发现是最有效和最具选择性的，
• 신규한 2-아닐리노피리미딘 유도체 및 이를 포함하는 조성물
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR20180085701A

  公开（公告）日：2018-07-27

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 2-아닐리노피리미딘 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것으로서, 상기 2-아닐리노피리미딘 유도체들은 신규한 물질로서 매우 뛰어난 표적 항암 효과를 나타내는 바, 상기 2-아닐리노피리미딘 유도체들을 포함하는 본 발명의 조성물들은 암 치료용 조성물 또는 예방 또는 개선용 조성물로서 유용하게 활용될 수 있다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서, R은 4-(C1~C3)알킬피페라진(4-C(C1~C3)alkylpiperazine), 4-(C1~C3)알킬피페리딘(4-(C1~C3)alkylpiperidine), 피페리딘(piperidine), 피롤(pyrrole), 모르폴린(morpholine), 피롤리딘(pyrrolidine), 티오모르폴린(thiomorpholine), 인돌(indole), 다이(C1~C3)알킬아민(di(C1~C3)alkylamine) 및 4-할로피페리딘(4-halopiperidine)으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R는 모르폴린(morpholine), 티오모르폴린(thiomorpholine), 피페리딘(piperidine), 다이(C1~C3)알킬아민(di(C1~C3)alkylamine), 사이클로(C3~C6)알킬(cyclo(C3~C6)alkyl) 및 (C1~C4)알콕시((C1~C4)alkoxy)로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.)

  本发明涉及一种化学式1所示的2-芳基嘧啶衍生物及包含其作为有效成分的用于癌症预防或治疗的组合物，所述的2-芳基嘧啶衍生物作为一种新颖物质表现出非常优异的靶向抗癌效果，包含这些2-芳基嘧啶衍生物的本发明组合物可用作癌症治疗组合物或预防或改善组合物，具有很好的应用前景。【化学式1】（在上述化学式1中，R代表选择自4-(C1~C3)烷基哌嗪(4-C(C1~C3)alkylpiperazine)、4-(C1~C3)烷基哌啶(4-(C1~C3)alkylpiperidine)、哌啶(piperidine)、吡咯(pyrrole)、吗啉(morpholine)、吡咯啉(pyrrolidine)、硫代吗啉(thiomorpholine)、吲哚(indole)、二(C1~C3)烷基胺(di(C1~C3)alkylamine)和4-卤代哌啶(4-halopiperidine)中的一种，R代表选择自吗啉(morpholine)、硫代吗啉(thiomorpholine)、哌啶(piperidine)、二(C1~C3)烷基胺(di(C1~C3)alkylamine)、环(C3~C6)烷基(cyclo(C3~C6)alkyl)和(C1~C4)烷氧基((C1~C4)alkoxy)中的一种。）