2,2-dibromo-3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-hexanamide | 1350449-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dibromo-3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-hexanamide
• 英文别名: N-(2,2-dibromo-3-oxohexanoyl)-(S)-homoserine lactone；2,2-dibromo-3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]hexanamide
• CAS: 1350449-42-1
• 化学式: C₁₀H₁₃Br₂NO₄
• 分子量: 371.026
• InChiKey: HDOTXHRPFLRVHX-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1-hydroxybutylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium hypobromide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-dibromo-3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Haloperoxidase Mediated Quorum Quenching by Nitzschia cf pellucida: Study of the Metabolization of N-Acyl Homoserine Lactones by a Benthic Diatom

  摘要：

  硅藻已知能够产生多种卤化化合物，最近的研究表明这些化合物在竞争物种之间的化感作用中起着重要作用。这些化合物的产生与卤过氧化酶活性有关。这项研究表明，该系统可能还通过来自底栖硅藻Nitzschia cf pellucida的天然卤过氧化酶系统，通过H2O2依赖性的失活过程，参与硅藻与细菌的相互作用，这种失活作用针对的是一种类型的群体感应（QS）分子，即N-β-酮基化同型丝氨酸内酯（AHLs）。通过HPLC-MS分析阐明了AHL降解通路及其对应的卤化衍生物，并合成了一系列新型卤化AHL类似物作为参考化合物。此外，其作为群体感应调节剂的生物活性与一系列天然存在的β-酮-AHL进行了直接比较和评估。研究表明，群体感应活性的丧失是由于信号分子的卤化N-酰链的最终裂解。

  DOI：

  10.3390/md12010352

文献信息

• Vanadium bromoperoxidase from Delisea pulchra: enzyme-catalyzed formation of bromofuranone and attendant disruption of quorum sensing
  作者：Moriah Sandy、Jayme N. Carter-Franklin、Jessica D. Martin、Alison Butler

  DOI：10.1039/c1cc15605e

  日期：——

  Vanadium bromoperoxidase was isolated and cloned from the marine red alga Delisea pulchra. This enzyme catalyzes the bromolactonization of 4-pentynoic acid forming 5E-bromo-methylidenetetrahydro-2-furanone, a compound which is shown herein to inhibit quorum sensing in the engineered reporter strain, Agrobacterium tumefaciens NTL4.

  钒溴过氧化物酶是从海洋红藻 Delisea pulchra 中分离和克隆的。该酶催化4-戊炔酸的溴内酯化形成5E-溴-亚甲基四氢-2-呋喃酮，本文显示该化合物抑制工程报告菌株根癌农杆菌NTL4中的群体感应。
• Haloperoxidase Mediated Quorum Quenching by Nitzschia cf pellucida: Study of the Metabolization of N-Acyl Homoserine Lactones by a Benthic Diatom
  作者：Michail Syrpas、Ewout Ruysbergh、Lander Blommaert、Bart Vanelslander、Koen Sabbe、Wim Vyverman、Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx

  DOI：10.3390/md12010352

  日期：——

  Diatoms are known to produce a variety of halogenated compounds, which were recently shown to have a role in allelopathic interactions between competing species. The production of these compounds is linked to haloperoxidase activity. This research, has shown that this system may also be involved in diatom-bacteria interactions via the H2O2 dependent inactivation of a type of quorum sensing (QS) molecule, i.e., N-β-ketoacylated homoserine lactones (AHLs), by a natural haloperoxidase system from the benthic diatom Nitzschia cf pellucida. The AHL degradation pathway towards corresponding halogenated derivatives was elucidated via HPLC-MS analysis and the synthesis of a broad series of novel halogenated AHL analogues as reference compounds. Furthermore, their biological activity as quorum sensing modulators was directly compared and evaluated against a series of naturally occurring β-keto-AHLs. It has been demonstrated that the loss of the QS activity results from the final cleavage of the halogenated N-acyl chain of the signal molecules.

  硅藻已知能够产生多种卤化化合物，最近的研究表明这些化合物在竞争物种之间的化感作用中起着重要作用。这些化合物的产生与卤过氧化酶活性有关。这项研究表明，该系统可能还通过来自底栖硅藻Nitzschia cf pellucida的天然卤过氧化酶系统，通过H2O2依赖性的失活过程，参与硅藻与细菌的相互作用，这种失活作用针对的是一种类型的群体感应（QS）分子，即N-β-酮基化同型丝氨酸内酯（AHLs）。通过HPLC-MS分析阐明了AHL降解通路及其对应的卤化衍生物，并合成了一系列新型卤化AHL类似物作为参考化合物。此外，其作为群体感应调节剂的生物活性与一系列天然存在的β-酮-AHL进行了直接比较和评估。研究表明，群体感应活性的丧失是由于信号分子的卤化N-酰链的最终裂解。