(4R,5S,E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)hex-2-enoate | 1440524-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S,E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)hex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)hex-2-enoate
• CAS: 1440524-24-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₅Si
• 分子量: 318.486
• InChiKey: SSQNIWXQDUZMNM-CCJARXIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)hex-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(4R,5S)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的交叉易位：如何抑制和促进双键异构化†

  摘要：

  在标准条件下，烯丙醇和 丙烯酸甲酯伴随着由于不受控制和不希望的双键异构化导致的酮的形成。通过在以下人员在场的情况下执行CM苯酚，可以减少定量转化所需的催化剂载量和反应时间，并且可以抑制异构化。另一方面，通过过量蒸发可以有意地促进连续的异构化。丙烯酸甲酯 完成交叉复分解后，并添加碱或硅烷作为化学触发剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob40167g
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4R,5S,E)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(methoxymethoxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的交叉易位：如何抑制和促进双键异构化†

  摘要：

  在标准条件下，烯丙醇和 丙烯酸甲酯伴随着由于不受控制和不希望的双键异构化导致的酮的形成。通过在以下人员在场的情况下执行CM苯酚，可以减少定量转化所需的催化剂载量和反应时间，并且可以抑制异构化。另一方面，通过过量蒸发可以有意地促进连续的异构化。丙烯酸甲酯 完成交叉复分解后，并添加碱或硅烷作为化学触发剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob40167g

文献信息

• Cross metathesis of allyl alcohols: how to suppress and how to promote double bond isomerization
  作者：Bernd Schmidt、Sylvia Hauke

  DOI：10.1039/c3ob40167g

  日期：——

  formation of ketones, resulting from uncontrolled and undesired double bond isomerization. By conducting the CM in the presence of phenol, the catalyst loading and the reaction time required for quantiative conversion can be reduced, and isomerization can be suppressed. On the other hand, consecutive isomerization can be deliberately promoted by evaporating excess methyl acrylate after completing cross

  在标准条件下，烯丙醇和 丙烯酸甲酯伴随着由于不受控制和不希望的双键异构化导致的酮的形成。通过在以下人员在场的情况下执行CM苯酚，可以减少定量转化所需的催化剂载量和反应时间，并且可以抑制异构化。另一方面，通过过量蒸发可以有意地促进连续的异构化。丙烯酸甲酯 完成交叉复分解后，并添加碱或硅烷作为化学触发剂。