methyl 2-(4-bromobenzoyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxylate | 1437790-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(4-bromobenzoyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-bromobenzoyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 1437790-81-2
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₅
• 分子量: 391.218
• InChiKey: VGVNXZZTDJJHQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-(4-bromobenzoyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of o-Quinone Methides with Pyridinium Methylides: A Diastereoselective Synthesis of 1,2-Dihydronaphtho[2,1-b]furans and 2,3-Dihydrobenzofurans

  摘要：

  A simple, general route to the 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans and 2,3-dihydrobenzofurans substituted at C-2 by an acyl or aryl group, starting from phenolic Mannich bases and pyridinium ylides, has been developed. The mechanism of the reaction is believed to involve the formation of the o-quinone methide intermediate, Michael-type addition of the ylide to the o-quinone methide, followed by intramolecular nucleophilic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo400621r