[3-methoxy-5-[(1S)-2-(methylamino)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoethyl]phenyl]boronic acid | 391213-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-methoxy-5-[(1S)-2-(methylamino)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoethyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 391213-71-1
• 化学式: C₁₅H₂₃BN₂O₆
• 分子量: 338.168
• InChiKey: ZMRRRABDXOJPDG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-methoxy-5-[(1S)-2-(methylamino)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoethyl]phenyl]boronic acid 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper diacetate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-[(R)-2-{3-[3-((S)-tert-Butoxycarbonylamino-methylcarbamoyl-methyl)-5-methoxy-phenoxy]-4-methoxy-phenyl}-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-acetylamino]-3-(4-fluoro-3-nitro-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁苷元的全合成

  摘要：

  Teicoplanin (1),1 于 1978 年从 Actinoplanes teichomyceticus 中分离出来，是包括万古霉素在内的一大类糖肽抗生素的成员。2 替考拉宁和万古霉素是该家族仅有的两个代表，它们在临床上用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌感染，被认为是对抗这种病原体的最后抗生素。3 出现对这些糖肽 4 治疗具有抗性的细菌菌株 4 以及这些天然产物具有挑战性的结构特征，促使人们对万古霉素 5 和替考拉宁的总合成进行了广泛的调查 (1)。6 在本通讯中，我们报告了总从肽亚基 I 和 II 合成替考拉宁苷元 (2)（方案 1）。这种合成发展的主要目标之一是将每个氨基酸亚基纳入其正确的氧化状态。这一目标现已首次实现。替考拉宁和万古霉素苷元共享一个共同的双环四肽亚基 I，包括氨基酸 4-7（方案 1）。除了在氯化水平上不同的环 6 取代之外，该亚基在整个抗生素家族中在结构上是不

  DOI：

  10.1021/ja011943e
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-(3-Bromo-5-methoxy-phenyl)-methylcarbamoyl-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 甲基氯化镁 、 叔丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到[3-methoxy-5-[(1S)-2-(methylamino)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoethyl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁苷元的全合成

  摘要：

  Teicoplanin (1),1 于 1978 年从 Actinoplanes teichomyceticus 中分离出来，是包括万古霉素在内的一大类糖肽抗生素的成员。2 替考拉宁和万古霉素是该家族仅有的两个代表，它们在临床上用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌感染，被认为是对抗这种病原体的最后抗生素。3 出现对这些糖肽 4 治疗具有抗性的细菌菌株 4 以及这些天然产物具有挑战性的结构特征，促使人们对万古霉素 5 和替考拉宁的总合成进行了广泛的调查 (1)。6 在本通讯中，我们报告了总从肽亚基 I 和 II 合成替考拉宁苷元 (2)（方案 1）。这种合成发展的主要目标之一是将每个氨基酸亚基纳入其正确的氧化状态。这一目标现已首次实现。替考拉宁和万古霉素苷元共享一个共同的双环四肽亚基 I，包括氨基酸 4-7（方案 1）。除了在氯化水平上不同的环 6 取代之外，该亚基在整个抗生素家族中在结构上是不

  DOI：

  10.1021/ja011943e