6-(4-Pyridinyl)benzoxazol-2(3H)-one | 136558-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-Pyridinyl)benzoxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 6-pyridin-4-yl-3H-benzooxazol-2-one；6-pyridin-4-yl-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 136558-81-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: TZDJHNBPMSNQGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶-4-基苯胺 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(4-Pyridinyl)benzoxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨力农类似物的合成：4-（3,4-二取代苯基）吡啶及其衍生物

  摘要：

  通过将3,4-二甲氧基苯基重氮氯化物与吡啶偶联制备的4-（3,4-二甲氧基苯基）吡啶（5c）通过氢溴酸处理转化为4-（4-吡啶基）苯-1,2-二醇（6c）酸。4-（4-吡啶基）苯胺（7）和3-（4-吡啶基）苯胺（12）重氮化，得到相应的酚8和13，将其硝化得到2-硝基-4-（4-吡啶基）苯酚（7）。9）和2-硝基-5-（4-吡啶基）-苯酚（14）。还原这些硝基苯酚得到相应的氨基苯酚10和16，它们再与N，N'反应-羰基二咪唑分别生成苯并恶唑酮11和17。催化还原2-硝基-4-（4-吡啶基）苯胺（18），得到4-（4-吡啶基）苯-1,2-二胺（19），使其与原酸酯，尿素，四乙氧基甲烷和N，N反应-二（羰甲氧基）甲基伪硫脲，得到相应的苯并咪唑衍生物20、21、22和23。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280416

文献信息

• Synthesis of analogs of amrinone: 4-(3,4-Disubstitutedphenyl)pyridines and derivatives thereof
  作者：Baldev Singh、George Y. Lesher

  DOI：10.1002/jhet.5570280416

  日期：1991.6

  4-(3,4-Dimethoxyphenyl)pyridine (5c) prepared by the coupling of 3,4-dimethoxyphenyldiazonium chloride with pyridine was converted to 4-(4-pyridinyl)benzene-1,2-diol (6c) by treating with hydrobromic acid. Diazotization of 4-(4-pyridinyl)benzeneamine (7) and 3-(4-pyridinyl)benzeneamine (12) gave the corresponding phenols 8 and 13 which were nitrated to give 2-nitro-4-(4-pyridinyl)phenol (9) and 2-

  通过将3,4-二甲氧基苯基重氮氯化物与吡啶偶联制备的4-（3,4-二甲氧基苯基）吡啶（5c）通过氢溴酸处理转化为4-（4-吡啶基）苯-1,2-二醇（6c）酸。4-（4-吡啶基）苯胺（7）和3-（4-吡啶基）苯胺（12）重氮化，得到相应的酚8和13，将其硝化得到2-硝基-4-（4-吡啶基）苯酚（7）。9）和2-硝基-5-（4-吡啶基）-苯酚（14）。还原这些硝基苯酚得到相应的氨基苯酚10和16，它们再与N，N'反应-羰基二咪唑分别生成苯并恶唑酮11和17。催化还原2-硝基-4-（4-吡啶基）苯胺（18），得到4-（4-吡啶基）苯-1,2-二胺（19），使其与原酸酯，尿素，四乙氧基甲烷和N，N反应-二（羰甲氧基）甲基伪硫脲，得到相应的苯并咪唑衍生物20、21、22和23。