(2R,4S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,4-bis-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine | 203207-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,4-bis-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine
• 英文别名: [(2R,4S)-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 203207-92-5
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₅S₂Si
• 分子量: 659.943
• InChiKey: XVFBAMBAWXKTHI-LXANVCGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 (2R,4S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,4-bis-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-[(2R,4S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin-4-yl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成中的1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶。区域和立体选择性S N 1反应

  摘要：

  在路易斯酸存在下，1,4-双（4-甲苯磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶与软碳亲核试剂进行立体选择性S N 1反应。随后双键的二羟基化，然后进行酯化，可以立体选择性地制备取代的哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01771-3
• 作为产物：
  描述：

  3-p-Tolylsulfanyl-propionaldehyde 在 过氧乙酸 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 K-10 clay 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 (2R,4S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1,4-bis-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成中的 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶。高度区域选择性和立体选择性 SN1' 和烷基化反应

  摘要：

  锂化 β-磺酰基缩醛与氨基酸衍生的 N-甲苯磺酰基氮丙啶反应，然后酸催化环化，以良好的产率得到对映异构纯的 2-烷基 1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶 3。这些杂环底物在路易斯酸性条件下与一系列碳亲核试剂有效且高度立体选择性地反应，得到 SN1' 反应的 1,2,5,6-四氢吡啶产物，并进行锂化，然后在 4-位完全立体选择性地反应与卤代烷。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1566