(S)-4-Mercapto-butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-Mercapto-butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-4-sulfanylbutan-2-ol
• 化学式: C₄H₁₀OS
• 分子量: 106.189
• InChiKey: WHGYPRRJIBXGKB-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-[1-(3-Hydroxy-butylsulfanyl)-1-methyl-ethyl]-5-methyl-cyclohexanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-Mercapto-butan-2-ol 、 (R)-4-Mercapto-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和酮高度对映选择性合成1,3-巯基醇：不对称双官能团交换反应

  摘要：

  使用手性试剂B和二甲基氯化铝，分两步从α，β-不饱和酮合成旋光1,3-巯基醇。该转化涉及串联的迈克尔加成反应-MPV还原和碱催化的消除。反式查尔酮衍生物中的两个新创建的手性碳被高度对映选择性地控制。使用上述转化，开发了底物和手性试剂之间的不对称双官能团交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00395-6