(E)-(4S,5R)-3-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-6,6-dimethyl-7-phenylsulfanyl-hept-2-ene-1,4,5-triol | 218435-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4S,5R)-3-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-6,6-dimethyl-7-phenylsulfanyl-hept-2-ene-1,4,5-triol
• 英文别名: (E,4S,5R)-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-6,6-dimethyl-7-phenylsulfanylhept-2-ene-1,4,5-triol
• CAS: 218435-03-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅S
• 分子量: 446.608
• InChiKey: QLFFOZRDHFLIAJ-GGAZTIGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-3-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-6,6-dimethyl-7-phenylsulfanyl-hept-2-ene-1,4,5-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 4 Angstroems MS 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 Acetic acid (E)-(S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(2,2-dimethyl-3-phenylsulfanyl-propionyl)-2-(2-hydroxy-ethyl)-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,4-dimethyldihydro-2(3H)-furan-2-one 在 正丁基锂 、 diisobutylaluminum hydride 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 (E)-(4S,5R)-3-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-6,6-dimethyl-7-phenylsulfanyl-hept-2-ene-1,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8