6-(R*)-benzoyloxy-7-(R*)-carbethoxy-1,4-dimethylhexahydro-1,4-diazepan-2-one | 145060-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(R*)-benzoyloxy-7-(R*)-carbethoxy-1,4-dimethylhexahydro-1,4-diazepan-2-one
• 英文别名: ethyl (5S,6S)-6-benzoyloxy-1,4-dimethyl-3-oxo-1,4-diazepane-5-carboxylate
• CAS: 145060-71-5；145060-72-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: PFBXDIREWUOQEY-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(R*)-benzoyloxy-7-(R*)-carbethoxy-1,4-dimethylhexahydro-1,4-diazepan-2-one 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-carboxy-1,4-dimethyl-1(H)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-diazepin-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the liposidomycin diazepanone

  摘要：

  Acrolein and two sarcosines are combined to give the diazepanone substructure of the liposidomycin nucleoside antibiotics. Conformational analysis of the substituted diazepanone ring is presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61123-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-hydroxy-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 、 二甲基硫 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(R*)-benzoyloxy-7-(R*)-carbethoxy-1,4-dimethylhexahydro-1,4-diazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the liposidomycin diazepanone

  摘要：

  Acrolein and two sarcosines are combined to give the diazepanone substructure of the liposidomycin nucleoside antibiotics. Conformational analysis of the substituted diazepanone ring is presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61123-1

文献信息

• Assignment of the Liposidomycin Diazepanone Stereochemistry
  作者：Spencer Knapp、Gregori J. Morriello、Santosh R. Nandan、Thomas J. Emge、George A. Doss、Ralph T. Mosley、Lijian Chen

  DOI：10.1021/jo010355g

  日期：2001.8.1

  and C-3'". An intramolecular reductive amination reaction has been used to prepare model diazepanones. Analysis of 40 and two of its diastereomers by NMR spectroscopy, X-ray crystallography, and molecular modeling indicates a close relative configurational and conformational match between 40 and the liposidomycin diazepanone degradation product 43 and allows the assignment of stereochemistry of the

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• Synthesis of the liposidomycin diazepanone
  作者：Spencer Knapp、Santosh Nandan、Lynn Resnick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61123-1

  日期：1992.9

  Acrolein and two sarcosines are combined to give the diazepanone substructure of the liposidomycin nucleoside antibiotics. Conformational analysis of the substituted diazepanone ring is presented.