5-phenylhex-3-yn-2-ol | 1262322-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylhex-3-yn-2-ol
• 英文别名: 5-Phenylhex-3-yn-2-ol
• CAS: 1262322-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: XTTOOPPSXOGTDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylhex-3-yn-2-ol 在 N-甲基咪唑 、 palladium on activated charcoal 、 rosenmund catalyst 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 syn-phenyl(5-phenylhexan-2-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  开链仲烷基锂化合物的非对映选择性合成及其与亲电试剂的捕集反应

  摘要：

  在从相应的仲烷基碘化物中首次制备官能化的立体定义的无环仲非稳定锂试剂时，使用了一种实用的立体选择性碘化物-锂交换剂。这些锂试剂与构型的高度保留的各种亲电试剂反应，包括碳亲电试剂。给出了关于这些无环烷基锂试剂的构型稳定性的动力学数据。该方法为手链合成子的立体选择性合成开链分子提供了新的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201308679
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-phenylhex-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联钌/铟催化从炔丙醇中获取β-杂芳基化酮的原子经济学方法

  摘要：

  报道了通过串联Ru / In催化由仲炔丙醇直接和化学选择性合成β-杂芳基化酮。富电子和中性杂芳烃（例如呋喃和吲哚）均有效地经历氧化还原异构化/共轭加成（RICA）序列，以提供高达97％的收率的相应加合物。

  DOI：

  10.1021/ol102706j

文献信息

• An Atom-Economical Access to β-Heteroarylated Ketones from Propargylic Alcohols via Tandem Ruthenium/Indium Catalysis
  作者：Barry M. Trost、Alexander Breder

  DOI：10.1021/ol102706j

  日期：2011.2.4

  The direct and chemoselective synthesis of β-heteroarylated ketones from secondary propargyl alcohols through tandem Ru/In catalysis is reported. Both electron-rich and neutral heteroarenes, such as furans and indoles, efficiently undergo the redox isomerization/conjugate addition (RICA) sequence to provide the corresponding adducts in yields of up to 97%.

  报道了通过串联Ru / In催化由仲炔丙醇直接和化学选择性合成β-杂芳基化酮。富电子和中性杂芳烃（例如呋喃和吲哚）均有效地经历氧化还原异构化/共轭加成（RICA）序列，以提供高达97％的收率的相应加合物。
• Diastereoselective Synthesis of Open-Chain Secondary Alkyllithium Compounds and Trapping Reactions with Electrophiles
  作者：Guillaume Dagousset、Kohei Moriya、Rasmus Mose、Guillaume Berionni、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201308679

  日期：2014.1.27

  configuration. Kinetic data on the configurational stability of these acyclic alkyllithium reagents are given. This methodology offers a new entry to chiral synthons for the stereoselective synthesis of open‐chain molecules.

  在从相应的仲烷基碘化物中首次制备官能化的立体定义的无环仲非稳定锂试剂时，使用了一种实用的立体选择性碘化物-锂交换剂。这些锂试剂与构型的高度保留的各种亲电试剂反应，包括碳亲电试剂。给出了关于这些无环烷基锂试剂的构型稳定性的动力学数据。该方法为手链合成子的立体选择性合成开链分子提供了新的途径。