(2R,4S,6R)-tetrahydro-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-methanol 4-methylbenzenesulfonate | 1361311-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,6R)-tetrahydro-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-methanol 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R,4S,6R)-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1361311-71-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅S
• 分子量: 300.376
• InChiKey: VRHFWSGDAGSESX-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-tetrahydro-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-methanol 4-methylbenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 sodium hydride 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R,4S)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-2-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide C的立体选择性全合成

  摘要：

  实现了植物毒性代谢物Stagonolide C（1）的收敛有效的全合成（方案2和3）。该合成利用Prins环化中的高构型控制以及烯烃重排和闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100190
• 作为产物：
  描述：

  (R)-pent-4-ene-1,2-diol 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2R,4S,6R)-tetrahydro-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-methanol 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide C的立体选择性全合成

  摘要：

  实现了植物毒性代谢物Stagonolide C（1）的收敛有效的全合成（方案2和3）。该合成利用Prins环化中的高构型控制以及烯烃重排和闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100190

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Stagonolide C
  作者：Jhillu S. Yadav、Nimmakayala Mallikarjuna Reddy、N. Venkateswar Rao、Md. Ataur Rahman、Attaluri R. Prasad

  DOI：10.1002/hlca.201100190

  日期：2012.2

  A convergent and efficient total synthesis of stagonolide C (1), a phytotoxic metabolite, was achieved (Schemes 2 and 3) The synthesis exploited the high configuration control in the Prins cyclization along with alkene rearrangement and ring‐closing metathesis as key steps.

  实现了植物毒性代谢物Stagonolide C（1）的收敛有效的全合成（方案2和3）。该合成利用Prins环化中的高构型控制以及烯烃重排和闭环易位作为关键步骤。