1,4-anhydro-2-deoxy-2-amino-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-arabinitol | 898806-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-deoxy-2-amino-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-arabinitol
• 英文别名: (6aR,9S,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-thieno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-amine
• CAS: 898806-13-8
• 化学式: C₁₇H₃₇NO₃SSi₂
• 分子量: 391.723
• InChiKey: HWHDEQOQSCDZHS-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-2-amino-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-arabinitol 在 barium hydroxide octahydrate 、 四丁基氟化铵 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,4-anhydro-2-deoxy-2-acetamido-3,5-di-O-benzyl-4-thio-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  尝试合成Salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物。开环反应

  摘要：

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物的合成尝试。使受保护的乙酰氨基硫代阿拉伯糖醇单元与衍生自1-赤藓糖醇的环状硫酸盐反应，得到相应的硫酸sulf，将其开环得到无环酰胺基硫酸盐。受保护的叠氮硫代阿拉伯糖醇单元与环状硫酸盐的相应反应进行，得到硫酸sulf。但是，叠氮基官能团还原成胺后，形成无环硫酸铵。

  DOI：

  10.1021/jo060167w
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二脱氧-1,4-环硫-D-核糖醇 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,4-anhydro-2-deoxy-2-amino-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  尝试合成Salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物。开环反应

  摘要：

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物的合成尝试。使受保护的乙酰氨基硫代阿拉伯糖醇单元与衍生自1-赤藓糖醇的环状硫酸盐反应，得到相应的硫酸sulf，将其开环得到无环酰胺基硫酸盐。受保护的叠氮硫代阿拉伯糖醇单元与环状硫酸盐的相应反应进行，得到硫酸sulf。但是，叠氮基官能团还原成胺后，形成无环硫酸铵。

  DOI：

  10.1021/jo060167w

文献信息

• Attempted Synthesis of 2-Acetamido and 2-Amino Derivatives of Salacinol. Ring Opening Reactions
  作者：Niloufar Choubdar、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo060167w

  日期：2006.6.1

  synthesis of the 2-acetamido and 2-amino derivatives of salacinol, a naturally occurring glycosidase inhibitor, is described. Reaction of the protected acetamidothioarabinitol unit with the cyclic sulfate derived from l-erythritol gave the corresponding sulfonium sulfate, which underwent ring opening to give an acyclic amido sulfate. The corresponding reaction of the protected azidothioarabinitol unit

  描述了天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的2-乙酰氨基和2-氨基衍生物的合成尝试。使受保护的乙酰氨基硫代阿拉伯糖醇单元与衍生自1-赤藓糖醇的环状硫酸盐反应，得到相应的硫酸sulf，将其开环得到无环酰胺基硫酸盐。受保护的叠氮硫代阿拉伯糖醇单元与环状硫酸盐的相应反应进行，得到硫酸sulf。但是，叠氮基官能团还原成胺后，形成无环硫酸铵。