8-氯-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 | 53475-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 8-氯-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
• 英文名称: 8-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 8-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；8-Chlor-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；8-chlorotetrahydrocarbazole
• CAS: 53475-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN
• 分子量: 205.687
• InChiKey: XHUILMSPQYMDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 在 四氯苯醌 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以73%的产率得到1-氯咔唑
  参考文献：
  名称：

  在凹面分子中嵌入杂原子和相邻的五边形

  摘要：

  碗状分子可以被视为富勒烯的碎片，由于其独特的几何形状衍生出有趣的基本性质，以及它们进一步功能化的可能性，在材料科学领域具有潜在应用，因此已被广泛研究。大多数报道的凹形化合物基于 corannulene 或 sumanene，这是最简单的代表性富勒烯亚基，具有孤立的五边形。很少有报道合成带有相邻五边形的凹分子。受N-杂三元结构的启发，讨论了包含两个稠合五边形和一个中心氮原子的碗状化合物的构建。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706411
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanone-(2-chloro-phenylhydrazone) 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 8-氯-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Fischer Indole Synthesis. II¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01124a036

文献信息

• One-pot synthesis of polysubstituted indoles from aliphatic nitro compounds under mild conditions
  作者：Christopher A. Simoneau、Alexis M. Strohl、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.031

  日期：2007.3

  Polysubstituted indoles can be prepared directly from functionalized nitroalkanes under very mildly acidic conditions in a simple, one-pot, two-stage procedure.

  多取代吲哚可以在非常温和的酸性条件下通过简单的一锅两步程序直接从官能化硝基烷烃制备。
• Novel SO3H-functionalized ionic liquids catalyzed a simple, green and efficient procedure for Fischer indole synthesis in water under microwave irradiation
  作者：Bai Lin Li、Dan-Qian Xu、Ai Guo Zhong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.09.010

  日期：2012.12

  ionic liquids were successfully applied as catalysts for one-pot Fischer indole synthesis under microwave irradiation and in a water medium. Various types of indoles were prepared using single-carbonyl ketones/aldehydes or cyclohexandiones with aryhydrazine hydrochlorides in 86–96% yields in water under microwave irradiation. The indole products could be conveniently separated from the reaction mixture

  新型SO 3 H官能化离子液体已成功地用作微波辐射下和在水介质中一锅费休吲哚合成的催化剂。在微波辐射下，使用单羰基酮/醛或环己二酮与盐酸肼肼制备的各种类型的吲哚，在水中的产率为86-96％。吲哚产物可通过过滤方便地从反应混合物中分离出来，并且[（HSO 3 -p）2 im] [CF 3 SO 3 ] / H 2 O的催化体系可直接重复使用而无需任何处理。整个过程简单，省时且环保。
• 一种离子液体催化制备吲哚类化合物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN105968039A

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及一类吲哚衍生物的绿色合成方法。本法采用磺酸型离子液体为催化剂，以脂肪酮、芳香酮和芳香肼盐酸盐为原料，于水中于进行反应。所得反应混合物经过滤、干燥后即得所述的吲哚类化合物。本发所述的操作方法简单，原料毒性小、价格低廉、反应条件温和，产物容易分离，合成过程对环境友好，所得吲哚类化合物纯度高，催化剂可不需处理可直接重复使用，该方法具有绿色环保特点，适于工业生产。
• Fischer indole synthesis catalyzed by novel SO3H-functionalized ionic liquids in water
  作者：Dan-Qian Xu、Jian Wu、Shu-Ping Luo、Ji-Xu Zhang、Jia-Yi Wu、Xiao-Hua Du、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/b901010f

  日期：——

  the one-pot Fischer indole synthesis in water medium. The sequence of the catalytic activity observed in the transformation was in good agreement with the Brønsted acidity order determined by the Hammett method. Various types of indoles from single-carbonyl ketones/aldehydes and cyclohexandiones were provided in 68–96% yields using the catalytic system of [(HSO3-p)2im][HSO4]/H2O. The indole products could

  新型SO 3 H功能化离子液体 在咪唑鎓中带有两个烷基磺酸基团 阳离子 被设计并成功应用于 催化剂 一锅费歇尔 吲哚 合成中 水中等的。在转化中观察到的催化活性的顺序与通过哈米特方法测定的布朗斯台德酸度顺序非常一致。各种类型吲哚 从单羰 酮类/醛类并使用[（HSO 3 -p）2 im] [HSO 4 ] /催化体系提供了环己二酮，产率为68-96％。高氧2。这吲哚 可以方便地从反应混合物中分离出产物 过滤 和解散 催化剂 可以通过用强酸处理来再生 阳离子 交换树脂，这意味着整个过程都在 水 不使用任何有机物 溶剂。
• Catalytic Asymmetric Dearomative [3+2] Cyclisation of 1,4‐Quinone with 2,3‐Disubstituted Indoles
  作者：Lvye Zhang、Jinjin Hu、Ruigang Xu、Shulei Pan、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201901035

  日期：2019.12.3

  A chiral phosphoric acid‐catalysed asymmetric dearomative [3+2] cyclisation for accessing enantioenriched benzofuroindolines with two vicinal tetrasubstituted carbon centres from readily available 1,4‐quinone and 2,3‐disubstituted indoles is developed. This protocol distinguishes itself by availability of the starting materials and mild reaction conditions in a stereoselective manner, which provides

  开发了一种手性磷酸催化的不对称脱芳香性[3 + 2]环化反应，该环化反应可从容易获得的1,4-醌和2,3-二取代的吲哚中获得具有两个邻位四取代碳中心的对映体富集的苯并呋喃二氢吲哚。该方案以原料的可利用性和温和的反应条件（以立体选择性的方式）与众不同，这是对药学和生物活性的苯并呋喃[2,3-b]吲哚啉化合物不对称构建的现有方法的补充。