botcinic acid methyl ester | 1085523-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: botcinic acid methyl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-6-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]-2,4,6-trimethyloxan-3-yl] (E,4S)-4-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 1085523-90-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₈
• 分子量: 416.512
• InChiKey: CWLUCIGLMNACFP-INXFWKANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-6-[(1S,2R)-1-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]-2,4,6-trimethyl-5-triethylsilyloxyoxan-3-yl] (E,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-enoate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到botcinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肉毒杆菌酸及其衍生物的不对称全合成：肉毒杆菌内酯结构的合成修订

  摘要：

  得到了立体选择性的植物酸，植物酸甲酯，3- O-乙酰基植物酸甲酯，植物酸和植物素E的全合成。这些化合物的结构已通过它们的全合成明确确定，并已通过肉毒杆菌内酯，4- O-甲基肉毒酚，3- O-乙酰基-5- O-甲基肉毒杆菌素，高肉毒酚和2-表肉毒酚内酯的修饰结构进行鉴定，分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.108

文献信息

• Asymmetric total synthesis of botcinic acid and its derivatives: synthetic revision of the structure of botcinolides
  作者：Hiroki Fukui、Seiichi Hitomi、Ryo-suke Suzuki、Tatsuhiko Ikeda、Yuma Umezaki、Keisuke Tsuji、Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.108

  日期：2008.11

  The stereoselective total syntheses of botcinic acid, botcinic acid methyl ester, 3-O-acetylbotcinic acid methyl ester, botcineric acid, and botcinin E were achieved. The structures of these compounds have been unequivocally determined through their total synthesis, and they are identified with the revised structures of botcinolide, 4-O-methylbotcinolide, 3-O-acetyl-5-O-methylbotcinolide, homobotcinolide

  得到了立体选择性的植物酸，植物酸甲酯，3- O-乙酰基植物酸甲酯，植物酸和植物素E的全合成。这些化合物的结构已通过它们的全合成明确确定，并已通过肉毒杆菌内酯，4- O-甲基肉毒酚，3- O-乙酰基-5- O-甲基肉毒杆菌素，高肉毒酚和2-表肉毒酚内酯的修饰结构进行鉴定，分别。