proacacipetalin | 66871-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: proacacipetalin
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybut-3-enenitrile
• CAS: 66871-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: KVHIMSJVFJPBKJ-MPVQUNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  proacacipetalin 在 sodium tetrahydroborate 、 Pi buffer 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tetra-acetate of 3-hydroxyheteroendrin
  参考文献：
  名称：

  结构阐明和部分合成 3-羟基杂树苷，一种来自西伯利亚金合欢变种的氰苷。伍迪

  摘要：

  摘要 从 Acacia sieberiana var. 的豆荚中分离得到一种新的氰苷。woodii，通过光谱和化学方法显示为 (2R)-2- (β-d-吡喃葡萄糖基氧基)-3-羟基-3-甲基丁腈。该葡糖苷的绝对构型与 proacacipetalin 的绝对构型相关，通过后者的氧汞化，然后是产物的硼氢化物还原。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)80117-3

文献信息

• 1H and13C NMR spectra of derivatives of 2-hydroxy-3-methylbut-3-enenitrile and 2-hydroxy-3-methylbut-2-enenitrile
  作者：Jerzy W. Jaroszewski、Martin G. Ettlinger

  DOI：10.1002/mrc.1260250620

  日期：1987.6

  A series of derivatives of 2‐hydroxy‐3‐methylbut‐2‐ and ‐3‐enenitrile, including β‐D‐glucopyranosides, were obtained and their 1H and 13CNMR spectra were investigated. The spectra were assigned using lanthanide‐induced shifts, NOE difference spectroscopy and deuterium labelling.

  获得了一系列2-羟基-3-甲基丁-2-和-3-烯腈的衍生物，包括β-D-吡喃葡萄糖苷，并对其1H和13CNMR谱进行了研究。使用镧系元素引起的位移、NOE 差异光谱和氘标记分配光谱。
• Structural elucidation and partial synthesis of 3-hydroxyheterodendrin, a cyanogenic glucoside from Acacia sieberiana var. woodii
  作者：Leon Brimer、S.Brøgger Christensen、Jerzy W. Jaroszewski、Frederick Nartey

  DOI：10.1016/0031-9422(81)80117-3

  日期：1981.1

  was shown to be (2R)-2- (β- d -glucopyranosyloxy)-3-hydroxy-3-methylbutanenitrile by spectroscopic and chemical methods. The absolute configuration of this glucoside was correlated with that of proacacipetalin by oxymercuration of the latter, followed by borohydride reduction of the product.

  摘要 从 Acacia sieberiana var. 的豆荚中分离得到一种新的氰苷。woodii，通过光谱和化学方法显示为 (2R)-2- (β-d-吡喃葡萄糖基氧基)-3-羟基-3-甲基丁腈。该葡糖苷的绝对构型与 proacacipetalin 的绝对构型相关，通过后者的氧汞化，然后是产物的硼氢化物还原。