(S)-benzyl-2-(tert-butoxycarbonyl)cyclopentanone | 219593-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-benzyl-2-(tert-butoxycarbonyl)cyclopentanone
• 英文别名: tert-butyl (1S)-1-benzyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 219593-59-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: LOQUDDROEFZORK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl-2-(tert-butoxycarbonyl)cyclopentanone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-1-Benzyl-2-hydroxy-cyclopentanecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化不对称烷基化和迈克尔反应，在β-酮酯上高度立体选择性地构筑季立体中心。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351469
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 、 溴甲苯 在 cesium hydroxide 、 chiral bis(diaryl-1,1'-binaphthyl)ammonium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到(S)-benzyl-2-(tert-butoxycarbonyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化不对称烷基化和迈克尔反应，在β-酮酯上高度立体选择性地构筑季立体中心。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351469

文献信息

• Monodeazacinchona Alkaloid Derivatives: Synthesis and Preliminary Applications as Phase-Transfer Catalysts
  作者：Eckehard Volker Dehmlow、Stephanie Düttmann、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2087::aid-ejoc2087>3.0.co;2-z

  日期：2002.7

  alkaloids (5−8) lacking the quinoline nitrogen atom have been prepared. Quaternization afforded the phase-transfer catalysts 10a, 10b, 11a, and 12d. Other optically active catalyst salts were prepared from the cinchona alkaloids themselves (compounds 13, 14, 15). The performances of these PT catalysts and of some others were compared in three test reactions. The deazacinchona derivatives exhibited selectivities

  已经制备了四种缺乏喹啉氮原子的金鸡纳生物碱 (5-8) 类似物。季铵化得到相转移催化剂10a、10b、11a和12d。其他光学活性催化剂盐是由金鸡纳生物碱本身（化合物 13、14、15）制备的。在三个测试反应中比较了这些 PT 催化剂和其他一些催化剂的性能。去氮杂金鸡纳衍生物表现出与天然产物衍生化合物相似或有时甚至更好的选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• H-Bond Mediated Phase-Transfer Catalysis: Enantioselective Generating of Quaternary Stereogenic Centers in β-Keto Esters
  作者：Patryk Niedbała、Maciej Majdecki、Piotr Grodek、Janusz Jurczak

  DOI：10.3390/molecules27082508

  日期：——

  would like to present the development of a highly optimized method for generating the quaternary stereogenic centers in β-keto esters. This enantioselective phase-transfer alkylation catalyzed by hybrid Cinchona catalysts allows for the efficient generation of the optically active products with excellent enantioselectivity, using only 1 mol% of the catalyst. The vast majority of phase-transfer catalysts

  在这项工作中，我们想介绍一种高度优化的方法，用于在 β-酮酯中生成季立体中心。这种由杂化金鸡纳催化剂催化的对映选择性相转移烷基化反应使得仅使用 1 mol% 的催化剂就可以有效地生成具有优异对映选择性的光学活性产物。不对称合成中的绝大多数相转移催化剂是通过与亲核试剂攻击的阴离子底物产生离子对来工作的。因此，寻找能够将官能团引入前体结构、保持高产率和对映体纯度的新方法是一种明智的方法。
• Asymmetric phase-transfer alkylation catalyzed by a chiral quaternary phosphonium salt with a multiple hydrogen-bonding site
  作者：Kei Manabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01181-2

  日期：1998.8

  A chiral phosphonium salt has been synthesized as a novel phase-transfer catalyst, and used for asymmetric benzylation of t-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate to give the corresponding product with up to 50% ee. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly Enantioselective Construction of Quaternary Stereocenters onβ-Keto Esters by Phase-Transfer Catalytic Asymmetric Alkylation and Michael Reaction
  作者：Takashi Ooi、Takashi Miki、Mika Taniguchi、Misato Shiraishi、Mifune Takeuchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200351469

  日期：2003.8.18