(S,E)-2-oxo-1-(3-oxo-3-(thiophen-3-yl)-prop-1-enyl)-cyclopentanecarboxylic acid tert-butyl ester | 1158184-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-2-oxo-1-(3-oxo-3-(thiophen-3-yl)-prop-1-enyl)-cyclopentanecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S)-2-oxo-1-[(E)-3-oxo-3-thiophen-3-ylprop-1-enyl]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1158184-26-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: NQRVKCUGOPBVJK-NADMHLTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 、 thenoylacetylene 在 C₃₈H₃₀Co₂N₂O₁₀ 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 反应 8.0h， 以96%的产率得到(S,E)-2-oxo-1-(3-oxo-3-(thiophen-3-yl)-prop-1-enyl)-cyclopentanecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯与炔酮的催化不对称1,4-加成反应的稳定的齐墩果核苷（III）-席夫碱配合物

  摘要：

  两个金属合作：一个同双核钴2 -Schiff碱配合物共2（OAC）2 - 1促进了不对称1,4-加成β酮酯的对alkynones无溶剂条件下，在空气中（参见方案）。反应在没有空气或湿气敏感性的情况下以高收率进行，在室温和高浓度条件下（纯净20 M），催化剂负载量为0.1到2.5 mol％时，具有高对映选择性（99-91％ee）  。

  DOI：

  10.1002/anie.200805967

文献信息

• A Stable Homodinuclear Biscobalt(III)-Schiff Base Complex for Catalytic Asymmetric 1,4-Addition Reactions of β-Keto Esters to Alkynones
  作者：Zhihua Chen、Makoto Furutachi、Yuko Kato、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200805967

  日期：2009.3.9

  Two metal cooperation: A homodinuclear Co2–Schiff base complex Co2(OAc)2–1 promoted the asymmetric 1,4‐addition of β‐keto esters to alkynones under solvent‐free conditions in air (see scheme). The reactions proceeded without air or moisture sensitivity in high yields and with high enantioselectivities (99–91 % ee) at room temperature under highly concentrated conditions (neat–20 M) with 0.1–2.5 mol %

  两个金属合作：一个同双核钴2 -Schiff碱配合物共2（OAC）2 - 1促进了不对称1,4-加成β酮酯的对alkynones无溶剂条件下，在空气中（参见方案）。反应在没有空气或湿气敏感性的情况下以高收率进行，在室温和高浓度条件下（纯净20 M），催化剂负载量为0.1到2.5 mol％时，具有高对映选择性（99-91％ee）  。