(S,E)-2-oxo-1-(3-oxo-3-(thiophen-3-yl)-prop-1-enyl)-cyclopentanecarboxylic acid tert-butyl ester | 1158184-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-2-oxo-1-(3-oxo-3-(thiophen-3-yl)-prop-1-enyl)-cyclopentanecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1S)-2-oxo-1-[(E)-3-oxo-3-thiophen-3-ylprop-1-enyl]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1158184-26-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: NQRVKCUGOPBVJK-NADMHLTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 、 thenoylacetylene 在 C₃₈H₃₀Co₂N₂O₁₀ 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 反应 8.0h， 以96%的产率得到(S,E)-2-oxo-1-(3-oxo-3-(thiophen-3-yl)-prop-1-enyl)-cyclopentanecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯与炔酮的催化不对称1,4-加成反应的稳定的齐墩果核苷（III）-席夫碱配合物

  摘要：

  两个金属合作：一个同双核钴2 -Schiff碱配合物共2（OAC）2 - 1促进了不对称1,4-加成β酮酯的对alkynones无溶剂条件下，在空气中（参见方案）。反应在没有空气或湿气敏感性的情况下以高收率进行，在室温和高浓度条件下（纯净20 M），催化剂负载量为0.1到2.5 mol％时，具有高对映选择性（99-91％ee）  。

  DOI：

  10.1002/anie.200805967