(S)-2-Benzenesulfonylamino-3-methyl-butyric acid methyl ester | 197521-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzenesulfonylamino-3-methyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(benzenesulfonamido)-3-methylbutanoate
• CAS: 197521-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD20147029
• 分子量: 271.337
• InChiKey: CXFWIQZDHLLQLK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzenesulfonylamino-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(S)-2-Methyl-1-(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazole-1-carbonyl)-propyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Ghaffar; Mpango; Ismail, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2002, vol. 141, # 5, p. 389 - 393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-benzenesulphonamido-3-methylbutanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(S)-2-Benzenesulfonylamino-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Ghaffar; Mpango; Ismail, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2002, vol. 141, # 5, p. 389 - 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Optically Active Condensed Tetrahydropyridin-3-ones as Precursors of Alkaloid Analogues
  作者：Heike Faltz、Alexander Radspieler、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-1997-1521

  日期：1997.9

  Reaction of α-aminoester with o-bromobenzylbromide or 3-bromo-2-bromomethylindole 1 gives N-alkylation products 3, which further undergo intramolecular acylation upon Br/Li-exchange. This sequence represents the first access to optically active condensed tetrahydropyridin-3-ones 4.

  δ-氨基酯与邻溴苄溴或 3-溴-2-溴甲基吲哚 1 反应生成 N-烷基化产物 3，这些产物在进行 Br/Li- 交换时进一步发生分子内酰化反应。该序列代表了首次获得具有光学活性的缩合四氢吡啶-3-酮 4 的途径。