4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-6-carboxylic acid methyl ester | 187097-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-6-carboxylate；methyl 4-oxo-6,7-dihydro-5H-1-benzothiophene-6-carboxylate
• CAS: 187097-47-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: CXQNQXURUHDCEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-6-carboxylic acid methyl ester 生成 4,5-dihydrobenzo[b]thiophene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thianaphthene derivatives

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1##（其中n为0或1，R.sup.1和R.sup.2为氢或烷基，A.sup.1和A.sup.2中的一个为--Z--Y，另一个为--W--COOH，其中W和Z为烯基或烷基，Y为咪唑基或吡啶基，断裂的线代表两个单键或一个单键和一个双键），以及它们的盐，酯和酰胺具有抑制血栓素A.sub.2合成的能力，因此在治疗或预防血栓性疾病方面有用。它们可以通过在相应的化合物中引入咪唑基或吡啶基来制备，其中Y被活性基或原子所取代。

  公开号：

  US04847272A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-thienylmethyl)butanedioic acid 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 18.5h， 生成 4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  赫德-莫里反应在合成三环退火1,2,3-噻二唑中的应用

  摘要：

  据报道，使用Hurd-Mori反应合成了萘并[1,2- d ] [1,2,3]噻二唑-4-羧酸甲酯1a以及相应的噻吩并[1,2,3]噻二唑1b和1c。在关键步骤中。用亚硫酰氯处理易于得到的甲苯磺酰1010a -c令人惊奇地得到完全芳族的产物1a-c，而不是预期的退火的4，5-二氢[1,2,3]噻二唑2a-c。基于这些结果，提出了用亚硫酰氯进行芳构化步骤的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330635

文献信息

• Thianaphthene derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04847272A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  Compounds of formula (I): ##STR1## (wherein n is 0 or 1, R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen or alkyl, one of A.sup.1 and A.sup.2 is --Z--Y and the other is --W--COOH, where W and Z are alkenylene or alkylene and Y is imidazolyl or pyridyl, and the broken lines represent two single bonds or one single bond and one double bond) and their salts, esters and amides have the ability to inhibit the synthesis of thromboxane A.sub.2 and hence are useful in the treatment or prophylaxis of thrombotic conditions. They may be prepared by introducing an imidazolyl or pyridyl group into the corresponding compound in which Y is replaced by an active group or atom.

  式(I)的化合物：##STR1##（其中n为0或1，R.sup.1和R.sup.2为氢或烷基，A.sup.1和A.sup.2中的一个为--Z--Y，另一个为--W--COOH，其中W和Z为烯基或烷基，Y为咪唑基或吡啶基，断裂的线代表两个单键或一个单键和一个双键），以及它们的盐，酯和酰胺具有抑制血栓素A.sub.2合成的能力，因此在治疗或预防血栓性疾病方面有用。它们可以通过在相应的化合物中引入咪唑基或吡啶基来制备，其中Y被活性基或原子所取代。
• Thianaphthene derivatives, their production and use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0240107B1

  公开（公告）日：1991-08-21
• US4847272A
  申请人：——

  公开号：US4847272A

  公开（公告）日：1989-07-11
• US5021444A
  申请人：——

  公开号：US5021444A

  公开（公告）日：1991-06-04
• Application of the hurd-mori-reaction for the synthesis of tricyclic annelated 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Peter Stanetty、Manfred Kremslehner、Martin Müllner

  DOI：10.1002/jhet.5570330635

  日期：1996.11

  The synthesis of methyl naphtho[1,2-d][1,2,3]thiadiazole-4-carboxylate 1a as well as the corresponding thienobenzo[1,2,3]thiadiazoles 1b and 1c is reported using the Hurd-Mori reaction in the key step. Treatment of the readily available tosylhydrazones 10a-c with thionyl chloride surprisingly affords the fully aromatic products 1a-c, instead of the expected annelated 4,5-dihydro[1,2,3]thiadiazoles

  据报道，使用Hurd-Mori反应合成了萘并[1,2- d ] [1,2,3]噻二唑-4-羧酸甲酯1a以及相应的噻吩并[1,2,3]噻二唑1b和1c。在关键步骤中。用亚硫酰氯处理易于得到的甲苯磺酰1010a -c令人惊奇地得到完全芳族的产物1a-c，而不是预期的退火的4，5-二氢[1,2,3]噻二唑2a-c。基于这些结果，提出了用亚硫酰氯进行芳构化步骤的机理。