N-methyl-N-[3-(7-phenylhept-6-ynoxy)phenyl]nitrous amide | 1620404-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[3-(7-phenylhept-6-ynoxy)phenyl]nitrous amide
• CAS: 1620404-10-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: YHBMETAGNBZVER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[3-(7-phenylhept-6-ynoxy)phenyl]nitrous amide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到3-Methyl-2-phenyl-9-oxa-3-azatricyclo[6.6.1.04,15]pentadeca-1,4(15),5,7-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的炔烃的分子内氧化还原中性或氧化环化：3,4-吲哚骨架的短而有效的合成。

  摘要：

  已开发了一种Rh（III）催化的链状炔烃分子内氧化还原中性或氧化环化反应，可通过C–H活化途径有效地构建3,4-稠合的吲哚。该方法的优点是：（1）现成的环形前体的可用性；（2）基材范围广；（3）完全的区域选择性；（4）反应条件简单温和；（5）不需要外部氧化剂或使用分子氧作为化学计量的末端氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol501599j
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔醇 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-methyl-N-[3-(7-phenylhept-6-ynoxy)phenyl]nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的炔烃的分子内氧化还原中性或氧化环化：3,4-吲哚骨架的短而有效的合成。

  摘要：

  已开发了一种Rh（III）催化的链状炔烃分子内氧化还原中性或氧化环化反应，可通过C–H活化途径有效地构建3,4-稠合的吲哚。该方法的优点是：（1）现成的环形前体的可用性；（2）基材范围广；（3）完全的区域选择性；（4）反应条件简单温和；（5）不需要外部氧化剂或使用分子氧作为化学计量的末端氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol501599j

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Intramolecular Redox-Neutral or Oxidative Cyclization of Alkynes: Short, Efficient Synthesis of 3,4-Fused Indole Skeletons
  作者：Bing Zhou、Yaxi Yang、Huanyu Tang、Juanjuan Du、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/ol501599j

  日期：2014.8.1

  A Rh(III)-catalyzed intramolecular redox-neutral or oxidative annulation of a tethered alkyne has been developed to efficiently construct 3,4-fused indoles via a C–H activation pathway. The advantages of this process are (1) ready availability of annulation precursors; (2) broad substrate scope; (3) complete regioselectivity; (4) simple and mild reaction conditions; and (5) no need for an external

  已开发了一种Rh（III）催化的链状炔烃分子内氧化还原中性或氧化环化反应，可通过C–H活化途径有效地构建3,4-稠合的吲哚。该方法的优点是：（1）现成的环形前体的可用性；（2）基材范围广；（3）完全的区域选择性；（4）反应条件简单温和；（5）不需要外部氧化剂或使用分子氧作为化学计量的末端氧化剂。