8-氯-6-(2-氯苯基)-4H-咪唑并(1,5-a)(1,4)-苯并二氮杂卓-3-甲酰胺 | 63176-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 8-氯-6-(2-氯苯基)-4H-咪唑并(1,5-a)(1,4)-苯并二氮杂卓-3-甲酰胺
• 英文名称: 8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-4H-imidazo<1,5-a><1,4>benzodiazepine-3-carboxamide
• 英文别名: 8-chloro-6-(2-chloro-phenyl)-4H-benzo[f]imidazo[1,5-a][1,4]diazepine-3-carboxylic acid amide；8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxamide
• CAS: 63176-94-3
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₄O
• 分子量: 371.225
• InChiKey: CXMABIICIXUMKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-6-(2-氯苯基)-4H-咪唑并(1,5-a)(1,4)-苯并二氮杂卓-3-甲酰胺 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-5,6-dihydro-4H-imidazo<1,5-a><1,4>benzodiazepine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和1,4-苯并二氮杂pine。XCV †。2-碳甲基喹唑啉与碳环扩环合成1,4-苯并二氮杂pine

  摘要：

  通过使2-氯甲基喹唑啉3-氧化物与稳定的碳负离子反应，获得在2-位带有碳取代基的1，4-苯并二氮杂s。成功应用了乙酸烷基酯，N，N-二取代的乙酰胺，乙腈，二甲基砜，N，N-二甲基甲磺酰胺和2-甲基吡啶的碳负离子。一些2-碳取代的1,4-苯并二氮杂卓向咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓和[1,2,5]恶二嗪[5,4- a ] [1,4 ]的转化描述了]苯并二氮杂s。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230509
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-6-(2-chlorophenyl)-5,6-dihydro-4H-imidazo<1,5-a><1,4>benzodiazepine-3-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 8-氯-6-(2-氯苯基)-4H-咪唑并(1,5-a)(1,4)-苯并二氮杂卓-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和1,4-苯并二氮杂pine。XCV †。2-碳甲基喹唑啉与碳环扩环合成1,4-苯并二氮杂pine

  摘要：

  通过使2-氯甲基喹唑啉3-氧化物与稳定的碳负离子反应，获得在2-位带有碳取代基的1，4-苯并二氮杂s。成功应用了乙酸烷基酯，N，N-二取代的乙酰胺，乙腈，二甲基砜，N，N-二甲基甲磺酰胺和2-甲基吡啶的碳负离子。一些2-碳取代的1,4-苯并二氮杂卓向咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓和[1,2,5]恶二嗪[5,4- a ] [1,4 ]的转化描述了]苯并二氮杂s。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230509

文献信息

• Imidazodiazepines and processes therefor
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04280957A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  Novel Imidazobenzodiazepines and their analogs are useful as anticonvulsants, muscle relaxant, anxiolytic and sedative agents. Preferred compounds of this class belong to the imidazo[1,5-a][1,4]diazepine series which may have a very wide variety of organic substituents. An especially preferred genus included within the purview of the invention encompasses a compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen and lower alkyl preferably methyl; R.sub.3 and R.sub.5 are hydrogen; R.sub.4 is hydrogen, nitro and halogen, most preferably, chlorine, and in a most preferred embodiment when positioned on the fused benzo portion of the imidazobenzodiazepine is in the 8-position thereof, R.sub.6 is phenyl or halo, nitro, or lower alkyl-substituted phenyl, preferably, halo, with fluorine being the preferred halogen, the substituted fluoro being positioned in the 2-position of the phenyl moiety and R.sub.2 is hydrogen and lower alkyl.

  新型咪唑苯二氮杂环己烯和它们的类似物可用作抗癫痫药、肌肉松弛剂、抗焦虑药和镇静剂。该类的优选化合物属于咪唑并[1,5-a][1,4]二氮杂环己烯系列，可能具有非常广泛的有机取代基。在本发明的范围内尤其优选的一类包括式中的化合物，其中 R.sub.1 为氢和较低的烷基，最好是甲基；R.sub.3 和 R.sub.5 为氢；R.sub.4 为氢、硝基和卤素，最好是氯，在最优选的实施方式中，当位于咪唑苯二氮杂环的融合苯部位的 8-位时，R.sub.6 为苯基或卤素、硝基或较低烷基取代的苯基，最好是卤素，取代的氟在苯基中的 2-位，R.sub.2 为氢和较低的烷基。
• Oxadiazolyl-imidazo-[1,4]benzodiazepines and their use in treatment of
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04507313A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  New oxadiazolyl-imidazo-[1,4]benzodiazepine derivatives having benzodiazepine receptor activity have the formula ##STR1## R' is hydrogen, chlorine, fluorine or nitro in the 7- or 8-position, R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl of up to 3 carbon atoms, R.sup.3 is the oxadiazolyl grouping of the formula ##STR2## wherein R" is lower alkyl with up to 3 carbon atoms and A B is a grouping of the formula ##STR3## wherein R.sup.5 is hydrogen or methyl and R'" is hydrogen or chlorine. The compounds possess valuable pharmacological properties. In particular, they act on the central nervous system and are suitable for use in psychopharmaceutical preparations.

  具有苯二氮平受体活性的新型噁二唑基咪唑[1,4]苯并二氮平衍生物的化学式为：##STR1##其中，R'为7-或8-位的氢、氯、氟或硝基，R1为1至3个碳原子的低烷基或氢，R3为下列式子的噁二唑基团：##STR2##其中，R"为1至3个碳原子的低烷基，AB为下列式子的基团：##STR3##其中，R5为氢或甲基，R'"为氢或氯。这些化合物具有有价值的药理学特性，特别是对中枢神经系统有作用，适用于精神药物制剂。
• Benzodiazepines and their compositions for treating anxiety and panic disorders, and idiopathic and psychomotor epilepsy
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0573982A1

  公开（公告）日：1993-12-15

  The present invention is directed to imidazo[1,5-a] [1,4]benzodiazepine-3-carboxamide compounds of the formula:    wherein R is hydrogen, CH₃CH₂-, CH₂=CHCH₂-, (CH₃)₂CH-, CH₃CH₂CH₂-, or or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts possess anti-anxiety and anti-epileptic activity.

  本发明涉及式中的咪唑并[1,5-a][1,4]苯并二氮杂卓-3-甲酰胺化合物： 其中 R 是氢、CH₃CH₂-、CH₂＝CHCH₂-、(CH₃)₂CH-、CH₃CH₂CH₂-，或 或其药学上可接受的盐。这些化合物及其药学上可接受的盐具有抗焦虑和抗癫痫活性。
• Benzodiazepine receptors and their preparation
  申请人：A/S FERROSAN

  公开号：EP0109921B1

  公开（公告）日：1988-03-02
• US4307237A
  申请人：——

  公开号：US4307237A

  公开（公告）日：1981-12-22