(S)-2-[(4-trifluoromethyl)anilinomethyl]indoline | 305827-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(4-trifluoromethyl)anilinomethyl]indoline
• 英文别名: N-[[(2S)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]methyl]-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 305827-39-8
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₂
• 分子量: 292.304
• InChiKey: BRRDICKJEMCLEH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-2-[(4-trifluoromethyl)anilinomethyl]indoline 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aS)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,3a,4-tetrahydro-[1,3,2]diazaborolo[1,5-a]indole
  参考文献：
  名称：

  使用手性β-二胺催化不对称硼烷还原前手性酮

  摘要：

  在手性 β-二胺存在下检查了前手性酮的催化不对称硼烷还原。使用 (S)-2-[(p-三氟甲基) 苯胺甲基] 二氢吲哚获得了适度到高对映体过量（高达 92% ee）的手性仲醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.990
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-吲哚啉-2-甲酸 在 N-甲基吗啉 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (S)-2-[(4-trifluoromethyl)anilinomethyl]indoline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric borane reduction of prochiral ketones by the use of diazaborolidine catalysts prepared from chiral β-diamines

  摘要：

  The catalytic asymmetric borane reduction of prochiral ketones was examined in the presence of chiral diazaborolidine catalysts prepared in situ from chiral P-diamines and borane. Chiral secondary alcohols were obtained with modest to high enantiomeric excesses (up to 92% ee) using (S)-2-[(4-trifluoromethyl)anilinomethyl]indoline 2f. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00414-6
• 作为试剂：
  描述：

  仲辛酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-2-[(4-trifluoromethyl)anilinomethyl]indoline 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-2-辛醇 、 L-2-辛醇
  参考文献：
  名称：

  使用手性β-二胺催化不对称硼烷还原前手性酮

  摘要：

  在手性 β-二胺存在下检查了前手性酮的催化不对称硼烷还原。使用 (S)-2-[(p-三氟甲基) 苯胺甲基] 二氢吲哚获得了适度到高对映体过量（高达 92% ee）的手性仲醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.990