decasodium;(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-carboxylato-4-hydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-5-(sulfonatoamino)-2-(sulfonatooxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-sulfonatooxyoxan-3-yl]oxy-5-(sulfonatoamino)-4-sulfonatooxy-2-(sulfonatooxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-(sulfonatoamino)-6-(sulfonatooxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: decasodium;(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-carboxylato-4-hydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-5-(sulfonatoamino)-2-(sulfonatooxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-sulfonatooxyoxan-3-yl]oxy-5-(sulfonatoamino)-4-sulfonatooxy-2-(sulfonatooxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-(sulfonatoamino)-6-(sulfonatooxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylate
• 化学式: C31H43N3Na10O49S8
• 分子量: 1728.1
• InChiKey: XEKSTYNIJLDDAZ-JASSWCPGSA-D

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -49.12
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  901
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  52

ADMET

毒理性

• 药物性肝损伤

化合物：磺达肝癸钠

Compound:fondaparinux sodium

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

DILI 注解：较少的药物性肝损伤关注

DILI Annotation:Less-DILI-Concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

严重程度等级：3

Severity Grade:3

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

“标签部分：不良反应”

Label Section:Adverse reactions

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

参考文献：M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. FDA-批准的药物标签用于研究药物诱导的肝损伤，《药物发现今天》，16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank: 按照在人类中发展药物诱导肝损伤风险排名的最大参考药物清单。《药物发现今天》2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

References:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. FDA-Approved Drug Labeling for the Study of Drug-Induced Liver Injury, Drug Discovery Today, 16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank: the largest reference drug list ranked by the risk for developing drug-induced liver injury in humans. Drug Discov Today 2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fondaparinux sodium intermediate A 以63的产率得到decasodium;(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-carboxylato-4-hydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-5-(sulfonatoamino)-2-(sulfonatooxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-sulfonatooxyoxan-3-yl]oxy-5-(sulfonatoamino)-4-sulfonatooxy-2-(sulfonatooxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-(sulfonatoamino)-6-(sulfonatooxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  本文披露了合成Factor Xa抗凝剂fondaparinux及相关化合物的过程。提供了受保护的五糖中间体和高效可扩展的工业规模fondaparinux钠生产过程，通过去保护和磺化反应序列将受保护的五糖中间体转化为fondaparinux钠。

  公开号：

  US20130005954A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'HÉPARINOÏDES ET D'INTERMÉDIAIRES UTILES POUR LEUR SYNTHÈSE
  申请人：APICORE LLC

  公开号：WO2013003001A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Processes are disclosed for the synthesis of the Factor Xa anticoagulant fondaparinux and related compounds. Protected pentasaccharide intermediates and efficient and scalable processes for the industrial scale production of fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions are provided.

  本文介绍了制备因子Xa抗凝剂fondaparinux及其相关化合物的过程。本文提供了受保护的五糖中间体以及通过去保护和磺化反应序列将受保护的五糖中间体转化为fondaparinux钠的高效可扩展工业规模生产过程。
• PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：KOVI Ravishanker

  公开号：US20130005954A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Processes are disclosed for the synthesis of the Factor Xa anticoagulant fondaparinux and related compounds. Protected pentasaccharide intermediates and efficient and scalable processes for the industrial scale production of fondaparinux sodium by conversion of the protected pentasaccharide intermediates via a sequence of deprotection and sulfonation reactions are provided.

  本文披露了合成Factor Xa抗凝剂fondaparinux及相关化合物的过程。提供了受保护的五糖中间体和高效可扩展的工业规模fondaparinux钠生产过程，通过去保护和磺化反应序列将受保护的五糖中间体转化为fondaparinux钠。
• [EN] PREPARATION OF NEW INTERMEDIATE OF HEPARIN PENTASACCHARIDE AND PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION D'UN NOUVEL INTERMÉDIAIRE DE PENTASACCHARIDE D'HÉPARINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：ZHEJIANG HISUN PHARM CO LTD

  公开号：WO2013149576A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  本发明涉及一种化学合成药物的工艺，特别涉及一种肝素五糖的新中间体及其制备方法，该工艺反应效率高，反应操作简单，反应中间体易纯化，适合工业化生产。
• 磺达肝癸钠中间体及其中间体和磺达肝癸钠的制备方法
  申请人：河北常山生化药业股份有限公司

  公开号：CN104098618A

  公开（公告）日：2014-10-15

  本发明公开了磺达肝癸钠中间体及其中间体和磺达肝癸钠的制备方法，它是在氢氧化钠存在条件下对全保护的五糖化合物Ⅲ进行酯水解反应，再将水解后的化合物硫酸化得到化合物IV，将中间体化合物I在50℃在吡啶中与SO 3 /吡啶反应18小时进行磺酸化得到化合物II，用氢氧化钯或钯碳催化剂，在甲醇和水中对化合物II进行催化氢化，使化合物II脱除所有R基团，得到磺达肝癸钠。本发明反应均为选择性高的专一性反应，每步反应均为近90%的产率，所得中间体粗品纯度较高，易于监测和跟踪，产率较高，不需纯化，操作简单，重现性好。通过催化氢化反应脱除苄基保护基并得到终产物，终产物纯度高，适于工业规模化生产，并大大降低了生产成本，产品在市场极具竟争力。
• Carbohydr. Res. 1987, 167, 67-75
  作者：

  DOI：——

  日期：——