1-(bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[(1R,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.2]oct-5-enyl]ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: QPPGEPODNBLBTG-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 1,3-环己二烯 在 3,3'-((1R,1'R)-((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(hydroxy(phenyl)methylene))bis(1-methylpyridin-1-ium) BAr^F₄ 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 氘代甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到1-(bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  电荷激活的 TADDOL：用于不对称（杂）Diels-Alder 反应的可回收有机催化剂

  摘要：

  合成了几种含电荷的 TADDOL 盐，并在不对称 Diels-Alder 和异质 Diels-Alder 反应中用作有机催化剂。发现它们的催化活性超过了不带电荷的类似物，同时保持或改善了对映选择性。TADDOL 盐的增强活性使其能够在 1,3-环己二烯与甲基乙烯基酮在 40°C 和 2-苯氧基-1 的 Diels-Alder 和杂-Diels-Alder 反应中充当假定的氢键供体催化剂， 3-丁二烯与乙醛酸乙酯在室温下分别。鉴于这些电荷活化催化剂的离子性质，还证明可以在没有色谱或重结晶的情况下回收和重复使用 TADDOL。

  DOI：

  10.1002/poc.4355