(2S)-2-[(4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol | 507480-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-2-[(4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 507480-05-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: JOEBTQUOMURXAH-ZLKJLUDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-[(2S)-pent-4-yn-2-yl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Salicylihalamides A and B

  摘要：

  An efficient synthesis of the macrolactone 3 of the salicylihalamides in 10 linear steps from alkene 6 is described. The key steps involved a Stille coupling between the chiral stannane 5 and benzyl bromide 4, which produced alkene 15 in good yield, and subsequent base-induced macrolactonization then gave compound 3. Macrolactone 3 was then converted into the known salicylihalamide A intermediate 18 in a three-step sequence. Compound 3 was also converted into another known salicylihalamide A and B intermediate 23 in a five-step sequence.

  DOI：

  10.1021/jo026798h
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-2-[(4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的立体选择性醛醇型环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的醇醛型环化为一步立体异构合成环醚提供了一条方便的途径。该方法对于4-顺式-四氢吡喃酮的立体选择性合成是高效的。提出该反应通过S（N）1型机理通过椅子状过渡态进行，其中两个取代基均占据赤道位置。

  DOI：

  10.1021/ol036229b

文献信息

• A Non-Aldol Preparation of Enantiopure Propionate-Derived Motifs with the Assistance of Chiral Sulfoxides: Application to a Convergent Synthesis of the Lactone Core of Octalactins
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201500527

  日期：2015.8

  anti configuration. As an application of this work, we have described an enantioselective synthesis of the unusual eight-membered lactone ring of the octalactins. Two propionate-derived fragments were coupled to give precursor 18, which was subjected to Yamaguchi's macrolactonisation to give the required lactone ring.

  使用手性亚砜化学通过非羟醛方法制备丙酸酯衍生的片段。在手性亚砜作为助剂的辅助下，甲基丙烯酸酯很容易转化为光学纯的烯丙醇，然后与庞大的二烷基硼烷 9-BBN 进行非对映选择性硼氢化反应。考虑到各种 A(1,2) 烯丙基菌株，正如 Houk 所建议的那样，非对映面选择性受交错构象模型的首选空间排列控制。因此，对映纯烯丙醇中的两个相邻立体中心以反构型安装。作为这项工作的应用，我们描述了八内酯的不寻常的八元内酯环的对映选择性合成。两个丙酸盐衍生的片段偶联得到前体 18，
• Stereoselective Aldol-Type Cyclization Reaction Mediated by Dibutylboron Triflate/Diisopropylethylamine
  作者：Sanjib Das、Lian-Sheng Li、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/ol036229b

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Dibutylboron triflate/diisopropylethylamine mediated aldol-type cyclization provides an expedient route for the stereoselective synthesis of cyclic ethers in a single step. The method is highly efficient for the stereoselective synthesis of 4-cis-tetrahydropyranones. The reaction is proposed to proceed via an S(N)1-type mechanism through a chair-like transition state, in which

  [反应：见正文]三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的醇醛型环化为一步立体异构合成环醚提供了一条方便的途径。该方法对于4-顺式-四氢吡喃酮的立体选择性合成是高效的。提出该反应通过S（N）1型机理通过椅子状过渡态进行，其中两个取代基均占据赤道位置。
• Formal Total Synthesis of Salicylihalamides A and B
  作者：Georgina A. Holloway、Helmut M. Hügel、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo026798h

  日期：2003.3.1

  An efficient synthesis of the macrolactone 3 of the salicylihalamides in 10 linear steps from alkene 6 is described. The key steps involved a Stille coupling between the chiral stannane 5 and benzyl bromide 4, which produced alkene 15 in good yield, and subsequent base-induced macrolactonization then gave compound 3. Macrolactone 3 was then converted into the known salicylihalamide A intermediate 18 in a three-step sequence. Compound 3 was also converted into another known salicylihalamide A and B intermediate 23 in a five-step sequence.