1-(2-Methoxyphenyl)-3-propylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Methoxyphenyl)-3-propylurea
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00027090
• 分子量: 208.26
• InChiKey: IVPSWZAVBZZPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methoxyphenyl)-3-propylurea 在 乙酸酐 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-芳基尿嘧啶支架中稳定的C–N轴向手性和PDE4抑制剂阻转异构体的体外代谢清除率差异

  摘要：

  我们在此报告了在1-苯基-6-氨基尿嘧啶支架中稳定的C–N轴向手性，这是由于在N（1）-苯基的邻位存在各种官能团所致。首先通过手性HPLC分离外消旋的1-苯基-6-氨基尿嘧啶，或使用手性拆分剂将它们转化为相应的非对映异构体。然后，我们通过热消旋法确定了每个阻转异构体的旋转势垒，发现这些化合物的旋转势垒与其他C–N轴向手性联芳基相似。此外，N的原位取代基的旋转势垒与范德华半径之间存在良好的相关性（1）-苯基​​。为了探索手性1-苯基-6-氨基尿嘧啶支架作为药物先导的可能性，我们合成了两种阻转异构体作为磷酸二酯酶-4抑制剂10。阻转异构体显示出显着不同的代谢稳定性，而它们的PDE4抑制活性有些相似。这一发现证明了稳定的C–N键阻转异构体在手性药物开发中的潜在效用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.042
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2-甲氧基苯基异氰酸酯 在 bromo-Wang resin 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-Methoxyphenyl)-3-propylurea
  参考文献：
  名称：

  Phoon, Chee Wee; Sim, Mui Mui, Synlett, 2001, # 5, p. 697 - 699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-phase synthesis of 2-methoxyaniline derivatives by the traceless silicon linker strategy
  作者：Sophie Curtet、Michel Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01817-1

  日期：1999.12

  of the rich-electron o-anisidine derivatives is described. The protective t-Boc group was easily removed with B-catechol borane and the isocyanate was successfully prepared with the mild reagent . Carbamates, ureas or amides were prepared and released by cleavage with TFA at room temperature. This method can be used to prepare small focused libraries with biological activity at serotonin receptors

  描述了硅键合策略在富电子邻茴香胺衍生物的固相合成中的应用。用B-邻苯二酚硼烷很容易除去保护性t- Boc基团，并用温和的试剂成功制备了异氰酸酯。制备氨基甲酸酯，脲或酰胺，并通过在室温下用TFA裂解来释放。该方法可用于制备对血清素受体具有生物活性的小型聚焦文库。
• Phoon, Chee Wee; Sim, Mui Mui, Synlett, 2001, # 5, p. 697 - 699
  作者：Phoon, Chee Wee、Sim, Mui Mui

  DOI：——

  日期：——
• Stable C–N axial chirality in 1-aryluracil scaffold and differences in in vitro metabolic clearance between atropisomers of PDE4 inhibitor
  作者：Futoshi Hasegawa、Kazushi Kawamura、Hiroshi Tsuchikawa、Michio Murata

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.042

  日期：2017.8

  of the N(1)-phenyl group. Racemic 1-phenyl-6-aminouracils were first separated by chiral HPLC or converting them to the corresponding diastereomers using a chiral resolving agent. We then determined the rotational barrier of each atropisomer by a thermal racemization method and found that these compounds have rotational barriers similar to other C–N axially chiral biaryls. In addition, there was a

  我们在此报告了在1-苯基-6-氨基尿嘧啶支架中稳定的C–N轴向手性，这是由于在N（1）-苯基的邻位存在各种官能团所致。首先通过手性HPLC分离外消旋的1-苯基-6-氨基尿嘧啶，或使用手性拆分剂将它们转化为相应的非对映异构体。然后，我们通过热消旋法确定了每个阻转异构体的旋转势垒，发现这些化合物的旋转势垒与其他C–N轴向手性联芳基相似。此外，N的原位取代基的旋转势垒与范德华半径之间存在良好的相关性（1）-苯基​​。为了探索手性1-苯基-6-氨基尿嘧啶支架作为药物先导的可能性，我们合成了两种阻转异构体作为磷酸二酯酶-4抑制剂10。阻转异构体显示出显着不同的代谢稳定性，而它们的PDE4抑制活性有些相似。这一发现证明了稳定的C–N键阻转异构体在手性药物开发中的潜在效用。