(4E,7S)-N-{(2S)-2-[(4R,5S,6R)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylcyclohex-1-enyl]-2-hydroxyethyl}-7-methoxydodec-4-enamide | 1309930-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E,7S)-N-{(2S)-2-[(4R,5S,6R)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylcyclohex-1-enyl]-2-hydroxyethyl}-7-methoxydodec-4-enamide
• 英文别名: (E,7S)-N-[(2S)-2-[(4R,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-phenylmethoxycyclohexen-1-yl]-2-hydroxyethyl]-7-methoxydodec-4-enamide
• CAS: 1309930-51-5
• 化学式: C₃₅H₅₉NO₅Si
• 分子量: 601.943
• InChiKey: GLPROGKFAFNXDH-LXERGNLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,7S)-N-{(2S)-2-[(4R,5S,6R)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylcyclohex-1-enyl]-2-hydroxyethyl}-7-methoxydodec-4-enamide 在 calcium sulfate 、 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (4E,7S)-N-{(2R)-2-[(4R,5S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-hydroxy-5-methylcyclohex-1-enyl]-2-methoxyethyl}-7-methoxydodec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺W †的总合成和绝对构型

  摘要：

  简明的对映体合成 麦芽酰胺W描述了（1）及其2'-顶基。该策略基于三个关键步骤：（1）臭氧分解源自（R）-（-）-香芹酮8的化合物11，然后进行铜铁催化重排，得到关键的环己-2-烯酮中间体5，（2）醛4和碘化物14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi偶联反应得到醇3，（3）化合物21中酮官能团的不对称（R）-CBS还原，以建立C-2'手性中心。目标化合物1。的绝对配置麦芽酰胺W因此（1）通过1和2'- epi - 1的合成得以证实。

  DOI：

  10.1039/c0ob01118e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexanone 在 N-甲基吗啉 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碘 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.13h， 生成 (4E,7S)-N-{(2S)-2-[(4R,5S,6R)-6-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylcyclohex-1-enyl]-2-hydroxyethyl}-7-methoxydodec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺W †的总合成和绝对构型

  摘要：

  简明的对映体合成 麦芽酰胺W描述了（1）及其2'-顶基。该策略基于三个关键步骤：（1）臭氧分解源自（R）-（-）-香芹酮8的化合物11，然后进行铜铁催化重排，得到关键的环己-2-烯酮中间体5，（2）醛4和碘化物14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi偶联反应得到醇3，（3）化合物21中酮官能团的不对称（R）-CBS还原，以建立C-2'手性中心。目标化合物1。的绝对配置麦芽酰胺W因此（1）通过1和2'- epi - 1的合成得以证实。

  DOI：

  10.1039/c0ob01118e

文献信息

• Total synthesis and absolute configuration of malyngamide W
  作者：Xian-Liang Qi、Jun-Tao Zhang、Jian-Peng Feng、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1039/c0ob01118e

  日期：——

  A concise enantioselective synthesis of malyngamide W (1) and its 2′-epimer was described. The strategy was based on three key steps: (1) ozonolysis of compound 11 which was derived from (R)-(−)-carvone 8, followed by copper-iron-catalyzed rearrangement to give the key cyclohex-2-enone intermediate 5, (2) Nozaki–Hiyama–Kishi coupling reaction between aldehyde 4 and iodide 14 to afford alcohol 3, and

  简明的对映体合成 麦芽酰胺W描述了（1）及其2'-顶基。该策略基于三个关键步骤：（1）臭氧分解源自（R）-（-）-香芹酮8的化合物11，然后进行铜铁催化重排，得到关键的环己-2-烯酮中间体5，（2）醛4和碘化物14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi偶联反应得到醇3，（3）化合物21中酮官能团的不对称（R）-CBS还原，以建立C-2'手性中心。目标化合物1。的绝对配置麦芽酰胺W因此（1）通过1和2'- epi - 1的合成得以证实。